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THC-O-fosfato

El THC- O -fosfato es un éster organofosforado soluble en agua derivado del tetrahidrocannabinol (THC), que funciona como un profármaco metabólico para el propio THC. Se inventó en 1978 en un intento de evitar la escasa solubilidad en agua del THC y facilitar su inyección con fines de investigación en animales sobre su farmacología y mecanismo de acción. La principal desventaja del éster de fosfato de THC es la lenta velocidad de hidrólisis del enlace éster, lo que da como resultado un inicio de acción retardado y una menor potencia que la droga original. Farmacológicamente, es comparable a la acción de la psilocibina como profármaco metabólico de la psilocina .

El éster de fosfato de THC se obtiene haciendo reaccionar el THC con cloruro de fosforilo utilizando piridina como disolvente, y luego enfriando con agua para producir éster de fosfato de THC. En la investigación original se utilizó el isómero menos activo pero más estable Δ 8 -THC , pero se podría utilizar el mismo esquema de reacción para producir el éster de fosfato del isómero más activo Δ 9 -THC. [1]

Véase también

Referencias

  1. ^ Yoshimura H, Watanabe K, Oguri K, Fujiwara M, Ueki S (octubre de 1978). "Síntesis y actividad farmacológica de un éster de fosfato de delta8-tetrahidrocannabinol". Revista de química medicinal . 21 (10): 1079–81. doi :10.1021/jm00208a014. PMID  569207.