En química orgánica , TADDOL es el acrónimo de α,α,α',α'-tetraaril-2,2-disustituido 1,3-dioxolano-4,5-dimetanol. Estos compuestos son de fácil acceso y se utilizan a menudo como auxiliares quirales . [1]
Los TADDOL consisten en un anillo de dioxolano sustituido con dos grupos diarilhidroximetil Ar 2 COH) mutuamente transoides . Se derivan del ácido d,l-tartárico , una molécula económica con simetría C 2 . La condensación del éster dimetílico del ácido d,l-tartárico con acetona da lugar al acetónido , un tipo particular de dioxalano. Los grupos éster son susceptibles de reaccionar con reactivos de Grignard de arilo , dando lugar después de la hidrólisis al diol . [2]