La George Ruffell Memorial Shield, también conocida como la Supercopa de Middlesex , es una copa que se ha celebrado cada temporada desde 1999 excepto 2008 entre los poseedores de la Middlesex Senior Cup y la Middlesex Charity Cup . En 2001, debido a que la Middlesex Charity Cup no se completó en la temporada 2000-01 , los ganadores de la Middlesex Senior Cup, Uxbridge, jugaron contra los ganadores anteriores de la Middlesex Charity Cup, Hayes. No hubo competición en el año calendario 2005 porque el partido se trasladó del principio de la temporada al final de la misma. En 2008, la competición no se jugó porque la Middlesex Charity Cup no se completó.
George Ruffell fue miembro de la Asociación de Fútbol de Middlesex durante mucho tiempo . Después de su muerte en 1998, se creó la copa en su honor y se recauda dinero para Macmillan Cancer Support .
Antes de la creación de esta competición, había dos eventos menos formales a los que se invitaba a los ganadores de la Middlesex Senior Cup al comienzo de la siguiente campaña. El primero de ellos fue el Merthr-Middlesex Charity Shield (inaugurado al comienzo de la temporada 1990/1), que fue reemplazado por el Melksham-Middlesex Charity Shield. La primera de estas competiciones fue promovida por Russell Grant, la personalidad televisiva y mecenas de varios clubes deportivos de Middlesex. El juego se organizó para recaudar fondos para el Hospital Harefield, el famoso hospital cardíaco de Middlesex, y en él participó el Merthyr Tydfil FC, ya que procedía de la zona del Reino Unido (el sur de Gales) con una de las tasas más altas de enfermedades cardíacas, supuestamente debido a los riesgos asociados a la industria minera. Este evento había desaparecido en 1997/8, cuando la Federación de Deportes de Middlesex, utilizando un contacto en Wiltshire, promovió el sucesor, que se cree que se disputó solo en esta única ocasión. Ninguna de estas competiciones de un solo partido del Charity Shield fue un evento oficial de la Asociación de Fútbol del Condado de Middlesex, pero ambas fueron autorizadas y apoyadas tácitamente por el condado. Al igual que en el caso de la Supercopa de Middlesex, los partidos empatados se resolvieron directamente en tandas de penaltis, sin prórroga.
Se conocen los siguientes resultados, no se sabe si se jugaron otras ediciones de los mismos:
ESCUDO DE CARIDAD DE MERTHYR-MIDDLESEX
11.08.1990 Merthyr Tydfil 2-2 Staines Town (Staines ganó 3-2 en los penaltis)
08.06.1994 Merthyr Tydfil 5-1 Staines Town
ESCUDO DE CARIDAD DE MELKSHAM-MIDDLESEX
02.08.1997 Melksham Town 1-2 Staines Town