Compuesto químico
El tiirano , más comúnmente conocido como sulfuro de etileno , es un compuesto químico cíclico con la fórmula C2H4S . [2] Es el heterociclo más pequeño que contiene azufre y el episulfuro más simple. Como muchos compuestos organosulfurados, esta especie tiene un olor muy desagradable. El tiirano también se utiliza para describir cualquier derivado del sulfuro de etileno original.
Estructura
Según la difracción de electrones , las distancias CC y CS en el sulfuro de etileno son respectivamente 1,473 y 1,811 Å. Los ángulos CCS y CSC son respectivamente 66,0 y 48,0°. [3]
Preparación y reacciones
Se puede preparar mediante la reacción de carbonato de etileno y KSCN . [4] Para este propósito, el KSCN primero se funde al vacío para eliminar el agua.
- KSCN + C 2 H 4 O 2 CO → KOCN + C 2 H 4 S + CO 2
El sulfuro de etileno se agrega a las aminas para producir 2-mercaptoetilaminas, [5] que son buenos ligandos quelantes.
- C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH
Este proceso a menudo se denomina mercaptoetilación . [6]
La oxidación del tiirano con peryodato produce episulfóxido de etileno .
Referencias
- ^ ab "tiirano (CHEBI:30977)". Entidades químicas de interés biológico (ChEBI) . Reino Unido: Instituto Europeo de Bioinformática.
- ^ Warren Chew; David N. Harpp (1993). "Aspectos recientes de la química del tiirano". Journal of Sulfur Chemistry . 15 (1): 1–39. doi :10.1080/01961779308050628.
- ^ Wataru Ando; Nami Choi; Norihiro Tokitoh (1996). "Thiranes y Thiirenes: monocíclicos". Química Heterocíclica Integral II . vol. 1A. págs. 173–240. doi :10.1016/B978-008096518-5.00005-8. ISBN 978-0-08-096518-5.
- ^ Searles, S.; Lutz, EF; Hays, HR; Mortensen, HE (1962). "Sulfuro de etileno". Síntesis orgánicas . 42 : 59. doi : 10.15227/orgsyn.042.0059 .
- ^ RJ Cremlyn "Introducción a la química de los organosulfurados" John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4 .
- ^ Gunars Zelans; Jacquelyn Gervay-Hague; Ivy Maulie (2010). "Sulfuro de etileno". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.re079.pub2. ISBN 978-0-471-93623-7.
