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Sukbok Chang

Sukbok Chang ( coreano장석복 ; nacido el 1 de agosto de 1962) es un químico orgánico surcoreano. Es un profesor distinguido en el Departamento de Química del Instituto Avanzado de Ciencia y Tecnología de Corea (KAIST). También es el director del Centro de Funcionalizaciones Catalíticas de Hidrocarburos (CCHF) del Instituto de Ciencias Básicas (IBS). Fue editor asociado de ACS Catalysis y ha formado parte de los consejos asesores editoriales de The Journal of Organic Chemistry , Journal of the American Chemical Society y Accounts of Chemical Research . [2] Su principal interés de investigación es la funcionalización del enlace CH catalizada por metales de transición para la formación del enlace carbono-carbono y del enlace carbono-heteroátomo.

Carrera

Sukbok Chang recibió su licenciatura en la Universidad de Corea en 1985 y su maestría en el KAIST en 1987. Luego, se unió al grupo de Eric N. Jacobsen y recibió su doctorado en 1996 en la Universidad de Harvard . Posteriormente trabajó con Robert H. Grubbs en Caltech como becario postdoctoral de 1996 a 1998. A principios de 1998, se unió a la facultad de la Universidad Femenina Ewha como profesor asistente y se trasladó al KAIST como profesor titular en 2002. En 2012, fue seleccionado como director del Centro de Funcionalizaciones Catalíticas de Hidrocarburos en el Instituto de Ciencias Básicas, que es el instituto de investigación más grande financiado por el gobierno coreano. También ha trabajado como editor asociado de la revista ACS Catalysis desde 2015. En 2023, fue seleccionado para codirigir el KAIST Cross Generation Creation Lab, un laboratorio diseñado para continuar el conocimiento de los profesores a punto de jubilarse a través de la colaboración con profesores más jóvenes. [3] [4] [5]

Contribuciones importantes

El grupo de Chang estudia nuevas reacciones y mecanismos orgánicos con catálisis de metales de transición. [6] En particular, su grupo contribuyó al desarrollo del "acoplamiento multicomponente catalizado por cobre" en la década de 2000. Desde 2008, su grupo se ha centrado en la funcionalización del CH y ha realizado una serie de contribuciones. [7]

Acoplamiento multicomponente catalizado por cobre

El acoplamiento multicomponente catalizado por Cu es un proceso notable desarrollado por el grupo de Chang. En 2005, publicaron un acoplamiento catalítico de tres componentes altamente eficiente y suave entre un alquino, una sulfonil azida y una amina. [8] A diferencia de la química click que genera 1,4-triazoles como productos, en este caso un catalizador de Cu(I), la sulfonil azida y el alquino generan un intermediario de cetenimina después de liberar gas N2. Este intermediario de cetenimina electrofílica reacciona con aminas y genera iminas asimétricas como productos. El grupo de Chang también demostró que el agua, [9] los alcoholes, [10] la posición C3 del pirrol [11] y otros nucleófilos se pueden utilizar en esta reacción.

Formación de enlaces CN catalizada por rodio e iridio

La amidación y aminación de CH catalizada por rodio o iridio son otros logros de su grupo. En 2012, su grupo publicó la amidación intermolecular de arenos catalizada por rodio utilizando azida de sulfonilo como precursor de nitreno. [12] Esta reacción genera N2 como único subproducto, no necesita oxidante externo, tiene un amplio espectro de sustratos y una alta tolerancia de grupos funcionales. El grupo de Chang avanzó en su trabajo utilizando diferentes grupos directores, [13] diferentes azidas [14] y varios sustratos. [15] También publicaron que el iridio también funciona bien para la amidación/aminación de CH. [16] [17] [18]

En 2016, el grupo de Chang descubrió nuevas fuentes de nitrógeno. [19] Su nuevo precursor de nitreno, 1,4,2-dioxazol-5-ona, es más conveniente de preparar, almacenar y usar en comparación con las azidas. Además, tiene una fuerte afinidad con el centro metálico de rodio o iridio y, por lo tanto, brinda una excelente eficiencia de amidación. [20] Más tarde publicaron la formación selectiva de gamma-lactamas mediante amidación de CH [21] [22] con este tipo de nucleófilo.

Síntesis de gamma-lactamas de Sukbok Chang
Síntesis de gamma-lactamas de Sukbok Chang

Honores y premios

Referencias

  1. ^ "회원: 장석복 (張碩福)". Academia Coreana de Ciencia y Tecnología (en coreano) . Consultado el 6 de marzo de 2020 .
  2. ^ ab Fields-Hall, Mia (5 de noviembre de 2019). "Sukbok Chang gana el premio científico más importante de Corea". ACS Axial . Sociedad Química Estadounidense . Consultado el 6 de marzo de 2020 .
  3. ^ 노현섭 (11 de enero de 2023). ""학문의 대 잇는다"…KAIST '초세대 협업연구실' 추가 개소". 서울경제 (en coreano) . Consultado el 11 de enero de 2023 .
  4. ^ 여용준 (11 de enero de 2023). "KAIST, 초세대 협업연구실 2곳 추가 개소". 글로벌이코노믹 (en coreano) . Consultado el 11 de enero de 2023 .
  5. ^ 한성형 (11 de enero de 2023). "카이스트 김정호 · 석복 교수팀, 학문의 대를 잇는 '초세대 협업연구실' 추가 개소". Noticias de profesores de Corea (en coreano) . Consultado el 11 de enero de 2023 .
  6. ^ "Sitio web del grupo Sukbok Chang".
  7. ^ Cho, Seung Hwan; Hwang, Seung Jun; Chang, Sukbok (julio de 2008). "Funcionalización C−H de N-óxidos de piridina catalizada por paladio: alquenilación altamente selectiva y arilación directa con arenos no activados". Journal of the American Chemical Society . 130 (29): 9254–9256. doi :10.1021/ja8026295. ISSN  0002-7863. PMID  18582040.
  8. ^ Bae, Imhyuck; Han, Hoon; Chang, Sukbok (febrero de 2005). "Síntesis altamente eficiente en un solo recipiente de N-sulfonilamidinas mediante acoplamiento de tres componentes catalizado por Cu de sulfonil azida, alquino y amina". Revista de la Sociedad Química Americana . 127 (7): 2038–2039. doi :10.1021/ja0432968. ISSN  0002-7863. PMID  15713069.
  9. ^ Cho, Seung Hwan; Yoo, Eun Jeong; Bae, Imhyuck; Chang, Sukbok (noviembre de 2005). "Síntesis de amida hidratada catalizada por cobre con alquino terminal, sulfonil azida y agua". Revista de la Sociedad Química Americana . 127 (46): 16046–16047. doi :10.1021/ja056399e. ISSN  0002-7863. PMID  16287290.
  10. ^ Yoo, Eun Jeong; Ahlquist, Mårten; Bae, Imhyuck; Sharpless, K. Barry; Fokin, Valery V.; Chang, Sukbok (julio de 2008). "Estudios mecanicistas sobre las reacciones de tres componentes catalizadas por Cu de sulfonil azidas, 1-alquinos y aminas, alcoholes o agua: dicotomía a través de una vía común". The Journal of Organic Chemistry . 73 (14): 5520–5528. doi :10.1021/jo800733p. ISSN  0022-3263. PMID  18557650.
  11. ^ Cho, Seung Hwan; Chang, Sukbok (31 de marzo de 2008). "Bifuncionalización de anillos de pirrol catalizada por cobre a temperatura ambiente mediante una reacción de acoplamiento de tres componentes". Angewandte Chemie International Edition . 47 (15): 2836–2839. doi :10.1002/anie.200705940. ISSN  1433-7851. PMID  18318034.
  12. ^ Kim, Ji Young; Park, Sae Hume; Ryu, Jaeyune; Cho, Seung Hwan; Kim, Seok Hwan; Chang, Sukbok (24 de mayo de 2012). "Amidación intermolecular catalizada por rodio de arenos con sulfonil azidas mediante activación de enlaces C–H asistida por quelación". Revista de la Sociedad Química Americana . 134 (22): 9110–9113. doi :10.1021/ja303527m. ISSN  0002-7863. PMID  22624801.
  13. ^ "Resumen gráfico: Angew. Chem. Int. Ed. 39/2012". Angewandte Chemie International Edition . 51 (39): 9709–9721. 19 de septiembre de 2012. doi :10.1002/anie.201290068. hdl : 2027.42/137365 . ISSN  1433-7851.
  14. ^ Shin, Kwangmin; Baek, Yunjung; Chang, Sukbok (20 de junio de 2013). "Aminación directa de CH de arenos con azidas de alquilo bajo catálisis de rodio". Angewandte Chemie International Edition . 52 (31): 8031–8036. doi :10.1002/anie.201302784. ISSN  1433-7851. PMID  23788328.
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  16. ^ Lee, Donggun; Kim, Youngchan; Chang, Sukbok (10 de octubre de 2013). "Amidación directa de enlaces C–H de areno catalizada por iridio con azidas de sulfonilo y arilo". Revista de química orgánica . 78 (21): 11102–11109. doi :10.1021/jo4019683. ISSN  0022-3263. PMID  24079849.
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  20. ^ Park, Yoonsu; Heo, Joon; Baik, Mu-Hyun; Chang, Sukbok (13 de octubre de 2016). "¿Por qué la transferencia de amido mediada por Ir(III) es mucho más rápida que la reacción mediada por Rh(III)? Un estudio experimental y computacional combinado". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 138 (42): 14020–14029. doi :10.1021/jacs.6b08211. ISSN  0002-7863. PMID  27690406.
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