El succinaldehído o succindialdehído es un compuesto orgánico con la fórmula (C 2 H 4 (CHO) 2 . Es un líquido viscoso incoloro. [2] Típico de algunos otros dialdehídos saturados , el succinaldehído se maneja como hidratos o acetal derivado del metanol . Es un precursor de la tropinona . [3] El succinaldehído se puede utilizar como agente de reticulación para proteínas, pero se utiliza menos ampliamente que el dialdehído relacionado glutaraldehído .
Preparación y reacciones
2,5-Dihidroxitetrahidrofurano, la forma hidratada del succinaldehído.
El succinaldehído se genera por oxidación del tetrahidrofurano con cloro seguida de hidrólisis del producto clorado. También se puede preparar por hidroformilación de la acroleína o de sus acetales. La oxidación del 2,5-dimetoxitetrahidrofurano con peróxido de hidrógeno es otra vía para obtener succinaldehído. [2]
En presencia de agua, el succinaldehído se convierte en el hidrato cíclico. [4] En metanol se convierte en el acetal cíclico, 2,5-dimetoxi tetrahidrofurano . [5]
^ ab Bennett, Steven H.; Aggarwal, Varinder K. (2022). "Dimerización organocatalítica de succinaldehído". Síntesis orgánicas . 99 : 139–158. doi :10.15227/orgsyn.099.0139.
^ Patente estadounidense 2.710.883
^ Hardy, PM; Nicholls, AC; Rydon, HN (1972). "La hidratación y polimerización de succinaldehído, glutaraldehído y adipaldehído". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 (15): 2270. doi :10.1039/P29720002270.
^ Christian Kohlpaintner; Markus Schulte; Jürgen Falbe; Peter Lappé; Jürgen Weber (2008). "Aldehídos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_321.pub2. ISBN978-3527306732.
