Su primer gol con el equipo profesional lo marcó poco después en la Copa de la Liga ante el Brentford F. C. En 2003 fue cedido al Sunderland A. F. C. dadas sus pocas oportunidades de jugar en el Middlesbrough por la presencia Boudewijn Zenden en su posición.
Luego de su vuelta al Boro, comenzó a tener más oportunidades para jugar como titular.
[1] Parta la temporada 2019-20 fichó por el Blackburn Rovers F. C.[2] Fue desvinculado del club al término de esta pero en noviembre regresó.
[3] En junio de 2021 volvió a quedar libre[4] y en agosto anunció su retirada.
Sin embargo, sus actuaciones siguientes ante Macedonia y Andorra generaron críticas negativas en parte de la prensa británica.