El asedio de Groenlo o Grol de 1595 fue un asedio a Groenlo por parte de las fuerzas estatales bajo el mando de Mauricio de Nasáu durante la Guerra de los Ochenta Años en un intento de arrebatarle la ciudad al Imperio español . Duró del 14 al 24 de julio de 1595, y terminó con la llegada de una fuerza de socorro española al mando de Cristóbal de Mondragón y la retirada de Mauricio. Dos años después, en 1597, Mauricio regresó para llevar a cabo otro asedio a Groenlo . Ambos asedios formaron parte de lo que más tarde se llamaría los Diez Años Gloriosos.
La ciudad fortificada de Grol, hoy Groenlo , era una pequeña pero importante fortaleza situada en la frontera oriental de la República Holandesa . Groenlo constituía un vínculo crucial entre las ciudades holandesas que eran miembros de la Liga Hanseática , como Deventer , Kampen , Zwolle y Zutphen , y el Sacro Imperio Romano Germánico . Situada en una región de difícil acceso, Groenlo desarrolló extensas fortificaciones que desde finales de la Edad Media se fueron mejorando constantemente, de modo que en 1595 la muralla medieval de ladrillo de la ciudad estaba rodeada de fosos y bastiones y armada con cañones. En 1580, después de que los españoles tomaran el control de las provincias de Frisia, Groninga, Drente y Overijssel, Groenlo, que se encontraba en la provincia limítrofe de Güeldres , también fue tomada por tropas españolas. A partir de 1581, una guarnición española estuvo estacionada en la ciudad.
Mientras tanto, Mauricio de Orange , entonces estatúder de Holanda, Zelanda y Utrech, había lanzado una ofensiva contra las fuerzas españolas, lideradas por Alejandro Farnesio, duque de Parma , para recuperar las fortalezas y ciudades holandesas que estaban en manos españolas. Como resultado, Mauricio logró tomar Breda , Deventer y Zutphen entre 1590 y 1593. En 1594, Mauricio comenzó a planificar una campaña para recuperar las ciudades de Twente , como Enschede , Oldenzaal y Lingen . Para formar una cabeza de puente en Twente, Mauricio planeó un asedio a Groenlo, a pesar de los desalientos del sobrino de Mauricio y consejero militar, Guillermo Luis, conde de Nassau-Dillenburg , que pensaba que las fortificaciones de la ciudad eran casi inexpugnables. Guillermo Luis aconsejó a Mauricio que sitiase Lingen, pero éste hizo caso omiso de sus críticas y comenzó de todos modos los preparativos de sus planes. Mauricio tuvo grandes dificultades para encontrar fondos y tropas suficientes para sus planes, por lo que la campaña en Twente no comenzó hasta 1595, cuando finalmente comenzó el asedio de Groenlo.
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El asedio comenzó el 14 de julio, con la llegada de Mauricio a Groenlo, junto con 6000 soldados de infantería, varias compañías de caballería y dieciséis cañones. La llegada a Groenlo se retrasó porque uno de los cañones se quedó atascado cerca de la ciudad de Vragender, hoy parte de Lichtenvoorde . Cuando el gobernador español de Groenlo, Jan van Stirum, notó el avance de Mauricio, ordenó el regreso de sus tropas a Groenlo, que había estacionado temporalmente en Goor . En su camino de regreso a Groenlo, las tropas españolas fueron emboscadas por las fuerzas de Mauricio, que mataron al menos a cuarenta españoles. Al día siguiente, Mauricio comenzó la construcción de un campamento base al oeste de Groenlo, y la construcción de varias trincheras . Guillermo Luis, que ayudó a Mauricio en el asedio, estacionó sus tropas al este. La construcción de los campamentos y las trincheras se completó en una semana, tras lo cual Maurice envió un mensaje a Stirum para que capitulara, acompañado de tres disparos de advertencia. Jan van Stirum envió una carta de respuesta, en la que se negaba a rendirse y afirmaba que defendería Groenlo por "Dios y el Rey hasta su última gota de sangre". Stirum utilizó dos cañones para disparar astillas de hierro contra los sitiadores y envió un mensaje a sus superiores para pedir refuerzos.
Para responder a la petición de ayuda de Stirum, el general y gobernador de Amberes de 81 años Cristóbal de Mondragón , apodado «el bueno de Mondragón», fue enviado a Groenlo, acompañado de 7000 soldados de infantería y 1300 de caballería. Aunque Mondragón recibió la orden principal de mantener Groenlo fuera de manos holandesas, planeó un enfrentamiento con Maurice para detener por completo su campaña en Twente. Cuando Maurice se enteró de la aproximación de Mondragón el 21 de julio, aceleró los preparativos del campo de batalla y completó las trincheras el mismo día. Además, Maurice ordenó el desmantelamiento de varios puentes. Consciente de que las tropas de refuerzo lideradas por Mondragón representaban una gran amenaza para la campaña, Maurice comenzó a bombardear Groenlo el 24 de julio y ordenó su rendición inmediata. Después de largas deliberaciones con Guillermo Luis, Mauricio suspendió el asedio al día siguiente, temiendo que las tropas de refuerzo que se acercaban atacaran por la retaguardia y rodearan a las fuerzas holandesas.
Debido a la escasez de vehículos y carruajes, Mauricio quemó los campamentos, junto con el equipo difícil de transportar, y condujo a sus tropas a través de Borculo y Ulft hasta Zelhem . La campaña en Twente se suspendió y Mauricio utilizó sus tropas en su lugar para combatir a varios grupos de bandidos en la zona. La artillería fue enviada a la ciudad de Doesburg , que estaba en manos holandesas. Mauricio suspendió su campaña de Twente hasta 1597, cuando puso sitio a Groenlo con éxito.