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Sistema Klyne-Prelog

En estereoquímica , el sistema Klyne-Prelog (llamado así por William Klyne y Vladimir Prelog ) para describir conformaciones sobre un enlace simple ofrece un medio más sistemático para nombrar sin ambigüedades estructuras complejas, donde los ángulos de torsión o diédricos no ocurren en incrementos de 60°. . [1] La notación de Klyne considera que la ubicación del sustituyente en el átomo frontal se encuentra en regiones del espacio llamadas anti/syn y clinal/periplanar en relación con un grupo de referencia en el átomo posterior. Se coloca un signo más (+) o menos (-) en el frente para indicar el signo del ángulo diédrico. Anti o syn indican que los sustituyentes están en lados opuestos o en el mismo lado, respectivamente. Los sustituyentes clinales se encuentran dentro de los 30° de cada lado de un ángulo diédrico de 60° (de 30° a 90°), 120° (90°-150°), 240° (210°-270°) o 300° ( 270°–330°). Los sustituyentes periplanares se encuentran dentro de los 30° de 0° (330°–30°) o 180° (150°–210°). La yuxtaposición de las designaciones produce los siguientes términos para los conformadores del butano (consulte la estereoquímica de los alcanos para obtener una explicación de la nomenclatura de conformación): el butano gauche es sinclinal ( +sc o −sc , dependiendo del enantiómero ), el antibutano es antiperiplanar , y el butano eclipsado es sinperiplanar . [2]

Referencias

  1. ^ Klyne, W y Prelog V. Descripción de relaciones estéricas entre enlaces simples. Experiencia 16:521–523, 1960.
  2. ^ Para discusiones sobre libros de texto sobre el sistema Klyne-Prelog, consulte:
    • Anslyn, Eric V. y Dougherty, Dennis A. Química Física Orgánica Moderna . (2005).
    • Carroll, Félix. Perspectivas sobre estructura y mecanismo en química orgánica . (2e, 2010).