Sir John Scudamore fue un terrateniente inglés del siglo XV de Herefordshire que actuó como alguacil y administrador de varios castillos reales en el sur de Gales . Participó activamente en la lucha contra los galeses en 1402 y aún vivía en 1432, cuando se descubrió que se había casado con una hija de Owain Glyndŵr .
Un Scudamore recibió tierras que le asignó el nuevo rey normando , Guillermo el Conquistador , en el siglo XI después de la derrota de Harold Godwinson en 1066. Recibió el dominio de 'Sancta Keyna' como se registra en el Libro Domesday , más tarde llamado Kenchirche, que evolucionó en Kentchurch . La familia Scudamore se dividió en dos líneas a lo largo de las generaciones y los siglos, una línea con sede en Holme Lacy y la otra línea con sede en Kentchurch.
La línea Holme Lacy era antigalesa y se oponía al levantamiento galés dirigido por Owain Glyndŵr . La línea Kentchurch era más comprensiva con las reivindicaciones galesas, posiblemente porque su ubicación geográfica, más cercana a Gales, les permitía comprender y conocer mejor a su gente y su cultura de primera mano.
En el siglo XIII, a través del matrimonio también heredaron propiedades y tierras dentro del Señorío de Abergavenny , en Troy, muy cerca de Monmouth . Un tal Sir Alan Scudamore se casó con la única heredera de la Casa de Troya. Un tal Philip Scudamore de Troya se convirtió en líder de algunas de las fuerzas de Owain Glyndŵr y fue capturado en Shrewsbury en 1409 y decapitado por su participación en la rebelión.
Una rama de la familia Scudamore posteriormente alcanzó prominencia a través de desarrollos agrícolas en el siglo XVII.
Sir John Scudamore poseía tierras en Ewyas , Kentchurch y Holme Lacy y era el escudero adjunto del señorío de Brecon del rey Enrique IV .
En 1402, Sir John Scudamore defendía activamente el castillo de Carreg Cennen en Carmarthenshire contra las fuerzas galesas y repelió los sucesivos ataques de Owain Glyndŵr. El asedio duró un año entero y el castillo sufrió daños considerables; en 1416, las facturas de reparación registran que los muros habían sido "destruidos y derribados por los rebeldes". En ese momento, se dice que se refirió a Owain Glyndŵr como un "falso traidor". El castillo no cayó en manos de los galeses. Sir John Scudamore, como alguacil del castillo, escribió a John Fairford, el receptor en Brecon: "Él (Owain) estuvo anoche en Dryslwyn con Rhys ab Gruffydd, y allí estaba yo y le hablé sobre Gales y le rogué que me diera un salvoconducto bajo su sello para enviar a casa a mi esposa, a su madre y a su compañía, pero no me lo concedió".
Sir John Scudamore se casó con una de las hijas de Owain Glyndŵr, Alys . Cuando este matrimonio, con una mujer galesa e hija del propio rebelde, llegó a conocimiento del gobierno del rey Enrique VI en 1432, despojó sumariamente a Sir John Scudamore de los honores que tenía en ese momento como administrador de los castillos de Monmouth , Grosmont y White Castle .
Se ha postulado que Sir John Scudamore y Alys fueron los que albergaron a Owain Glyndŵr después de su desaparición después de 1412 y lo mantuvieron en secreto durante sus últimos años en sus propiedades. Su capacidad para mantener en secreto su matrimonio y la identidad de Alys del resto del mundo durante más de veinte años da credibilidad a esta posibilidad.