Compuesto químico
El propiolaldehído es un compuesto orgánico con fórmula molecular HC2CHO . Es el compuesto químico más simple que contiene grupos funcionales alquino y aldehído . Es un líquido incoloro con propiedades explosivas . [1]
Reacciones
El compuesto exhibe reacciones esperadas para un alquinilaldehído electrofílico. Es un dienófilo y un buen aceptor de Michael . Los reactivos de Grignard se agregan al centro carbonílico. [1] Sus propiedades explosivas se atribuyen a la exotermicidad de su polimerización. [1]
Preparación
Su acetal se puede preparar a partir de acroleína . [2]
Aparición en el medio interestelar
Se ha observado propinal en el medio interestelar . Se plantea la hipótesis de que se forma a partir de un complejo de monóxido de carbono y acetileno . [3] Otra vía posible es a través de la reacción de propinilidina (C 3 H) con agua. [4]
Peligros
El compuesto es explosivo , posiblemente porque tiende a polimerizarse. [1]
Véase también
Referencias
- ^ abcd P. Perlmutter (2001). "Propargyl Aldehyde". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rp262m. ISBN 978-0471936237.
- ^ A. Le Coq y A. Gorgues (1979). "Alquidad mediante deshidrohalogenación catalizada por transferencia de fase: propiolaldehído dietil acetal". Organic Syntheses . 59 : 10. doi :10.15227/orgsyn.059.0010.
- ^ Zhou, Li; Ralf I. Kaiser (2008), "Caminos hacia las moléculas portadoras de oxígeno en el medio interestelar y en las atmósferas planetarias: ciclopropenona (c-C3H2O) y propinal (HCCCHO)", The Astrophysical Journal , 686 (2): 1493–1502, doi : 10.1086/591072
- ^ Xie, Hong-bin; Chang-bin Shao (2007), "Reacción radical-molécula C3H + H2O en hielo de agua amorfo: una ruta prometedora para el propinal interestelar", The Astrophysical Journal , 670 (1): 449–456, doi : 10.1086/520757
