Simón I, señor de Lippe ( c. 1261 – 10 de agosto de 1344) gobernó Lippe desde 1275 hasta su muerte en 1344.
Era hijo de Bernardo IV y de Inés de Cléveris. Era sobrino nieto de Simón I , obispo de Paderborn .
En 1302 fue derrotado en una disputa territorial contra los obispos de Münster , Osnabrück y Paderborn , el conde de los condes de Ravensberg y la ciudad de Herford . Se vio obligado a arrasar el castillo de Enger, del que era propietario. La disputa se desencadenó por quejas sobre incursiones contra Osnabrück, supuestamente originadas en este castillo. Luis de Ravensberg, que era el obispo de Osnabrück , creó una alianza con su hermano, el conde Otón III de Ravensberg, los obispos de Münster y Paderborn y la ciudad de Herford. Las tropas de la alianza sitiaron el castillo de Simón I en 1302, tomaron el castillo, capturaron a Simón I y lo retuvieron en la torre Bucksturm en Osnabrück. Fue liberado después de 18 meses de cautiverio, con la condición de que arrasara el castillo de Enger. [1]
En 1323 amplió su territorio con la adquisición del castillo de Varenholz y la justicia suprema de Langenholzhausen. Durante su reinado, Lippe alcanzó su mayor extensión territorial.
Se casó con Adelaida de Waldeck , hija de Lord Henry III de Waldeck. Sus hijos fueron: