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Sililenoide

Un sililenoide en la química del organosilicio es un tipo de compuesto químico con la estructura general R 2 SiXM donde R es cualquier residuo orgánico, X un halógeno y M un metal . Los sililenos son los colgantes de silicio del carbenoide y ambos compuestos tienen propiedades similares al carbeno o al silileno .

Los sililenoides se encuentran como intermediarios reactivos en reacciones químicas . Se puede preparar un sililenoides estable mediante la reacción de un fluorobromosilano con un compuesto de silillitio en THF [1] :

(t-Bu 2 MeSi) 2 SiFBr + t-Bu 2 MeSiLi/THF → (t-Bu 2 MeSi) 2 SiFLi.3THF + t-Bu 2 MeSiBr

En este sililenoide, el átomo de silicio está unido con tres sustituyentes y no los cuatro habituales. La difracción de rayos X muestra que el enlace Si-F con 170 pm es más largo de lo habitual para los fluorosilanos. El enlace F-Li es iónico con una carga positiva estimada ( in silico ) de 0,88 que reside en el litio y una carga negativa de 0,74 en el flúor, lo que lo convierte en una sal de (t-Bu 2 MeSi) 2 SiF , Li + .3THF. El enlace Si-F también está polarizado con solo el 10% de la carga en el silicio.

Cuando el sililenoide se irradia o se calienta, se forma un disileno, probablemente a través de un intermediario de silileno . Con los electrófilos reacciona como un anión y con los compuestos de organolitio reacciona como un silileno .

Referencias

  1. ^ Síntesis, estructura molecular y reactividad del sililenoide aislable con un silicio tricoordinado Gregory Molev, Dmitry Bravo-Zhivotovskii, Miriam Karni, Boris Tumanskii, Mark Botoshansky y Yitzhak Apeloig J. Am. Chem. Soc. ; 2006 ; 128(9) pp 2784 – 2785; Resumen