«Should've Known Better» es una canción de éxito escrita, compuesta e interpretada por el cantante de rock estadounidense Richard Marx . Fue lanzada en septiembre de 1987 como el segundo sencillo de su álbum debut homónimo, que obtuvo el triple platino . La canción alcanzó el puesto número tres en el Billboard Hot 100 de EE. UU. , así como el número siete en la lista Billboard Mainstream Rock Tracks en 1987 y el número cuatro en la lista Radio & Records CHR/Pop Airplay.
Marx se convirtió en el primer artista solista en la historia de la grabación en llegar al top tres del Billboard Hot 100 con cuatro sencillos de un álbum debut.
En la letra, el hablante sigue enamorado de una ex amante y se siente torturado por ello, hasta el punto de arrepentirse de haberse enamorado de ella.
El vídeo musical de la selección fue dirigido por Dominic Sena .
Lanzado en septiembre de 1987 como el segundo sencillo de su álbum debut como solista, "Should've Known Better" entró en el Billboard Hot 100 de EE. UU . el 26 de septiembre de 1987 en el puesto número 64, el debut más alto de la semana. [2] El sencillo también alcanzó el puesto número 20 en la lista de adultos contemporáneos de EE. UU . [2] La canción también alcanzó el puesto número 4 en la lista Radio & Records CHR/Pop Airplay el 20 de noviembre de 1987 durante dos semanas y permaneció en la lista durante 13 semanas. [3] Por otra parte, el sencillo alcanzó el puesto número 50 en el Reino Unido.
Marx también llegó al puesto número 3 con su siguiente trabajo, el suave y sin aire "Should've Known Better".