La cuadragésima primera edición de la Serie del Caribe se celebró del 2 al 8 de febrero de 1999 con los equipos campeones de béisbol de República Dominicana , Tigres del Licey ; México , Águilas de Mexicali ; Puerto Rico , Indios de Mayagüez , y Venezuela , Cardenales de Lara . El formato consistió en 12 juegos, cada equipo enfrentándose a los otros equipos dos veces, y los juegos se jugaron en el Estadio Hiram Bithorn en San Juan, Puerto Rico .
Semifinales
Venezuela 5 República Dominicana 3 México 11 Puerto Rico 1
Final México 4 Venezuela 5
Semifinales República Dominicana vs Venezuela
1 2 3 4 5 6 7 8 9 rch
Tigres 0 2 0 3 0 0 0 5 0 5 2 3 Cardenles 0 0 0 0 0 1 0 0 x 1 3 2
México vs Puerto Pico
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 rch
Águilas 0 1 0 2 0 0 0 0 0 5 5 1 2 Indios 0 1 0 2 0 0 0 0 0 2 2 4 3
Final
23 de julio de 1999 7:50 República Dominicana vs México
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Tigres 0 1 0 2 0 0 0 0 4 Águilas 0 1 0 2 0 0 2 0 X Tigres gana 4:2