El Hong Kong Senior Challenge Shield 2019-20 es la temporada número 119 del Hong Kong Senior Shield . En esta edición participaron 10 equipos y se jugaron 2 partidos en la primera ronda antes de la etapa de cuartos de final. La competencia solo estuvo abierta a los equipos que jugaron en la Hong Kong Premier League 2019-20 .
Los campeones recibieron HK$150.000 en premios, mientras que los subcampeones recibieron HK$50.000. El MVP de la final recibió una bonificación de HK$10.000.
La final del Senior Shield se celebró originalmente el 9 de febrero de 2020, pero se pospuso al 2 de octubre de 2020 y se jugó a puerta cerrada debido a la pandemia de coronavirus de 2020 en Hong Kong .
Kitchee era el vigente campeón, pero fue eliminado en cuartos de final. Eastern se proclamó campeón por undécima vez tras vencer a Lee Man en la final.
Fuente: HKFA
Negrita = ganador
* = después del tiempo extra , ( ) = resultado de la tanda de penaltis