El segundo asedio de Odawara tuvo lugar en 1569. Takeda Shingen atacó el castillo de Odawara , como respuesta a la intervención de Hōjō en la invasión de Shingen de la provincia de Suruga .
En 1568, como respuesta a la intervención del clan Hōjō en la invasión de Takeda a la provincia de Suruga , Takeda Shingen rompió la alianza con los Hōjō y entró en territorio Hōjō.
Shingen llegó a la provincia de Musashi desde su provincia natal de Kai , atacando los castillos de Takiyama y Hachigata , donde los hijos de Ujiyasu los rechazaron. Después de fallar en el asedio de Takiyama y el asedio de Hachigata (1568) , Takeda Shingen se trasladó a la provincia de Sagami contra la fortaleza de la capital del clan Hōjō de Odawara en 1569. El asedio duró solo tres días, después de los cuales las fuerzas de Takeda quemaron la ciudad hasta los cimientos y se marcharon.
El castillo de Odawara no cayó y aún estaba en manos de los Hojo, hasta el final de la campaña de Shingen en la provincia de Sagami contra el clan Hōjō.