La temporada 2005-06 de la Segunda División de Chipre fue la 51.ª temporada de la segunda división de fútbol de Chipre . El AEP Paphos ganó su primer título.
En la Segunda División de Chipre 2005-06 participaron catorce equipos. Todos los equipos se enfrentaron entre sí dos veces, una en casa y otra fuera. El equipo con más puntos al final de la temporada se coronó campeón. Los tres primeros equipos ascendieron a la Primera División de Chipre 2006-07 y los tres últimos descendieron a la Tercera División de Chipre 2006-07 .
Equipos ascendidos a la Primera División de Chipre 2005-06
Equipos descendidos de la Primera División de Chipre 2004-05
Equipos ascendidos de la Tercera División de Chipre 2004-05
Equipos descendidos a la Tercera División de Chipre 2005-06