En su juventud fue partidario de la independencia de Irlanda, y se unió a los movimientos independentistas contrarios a Gran Bretaña.
Lester inició en 1920 una carrera como funcionario administrativo en el gobierno del Estado Libre de Irlanda, y tres años después se integró al Departamento de Relaciones Exteriores de su país.
En 1929 fue enviado a Ginebra, Suiza, como delegado permanente del gobierno irlandés en la Sociedad de Naciones, y al año siguiente logró que Irlanda ocupase un puesto en el Comité Ejecutivo de dicha organización por un plazo de tres años.
Su habilidad le permitió ascender puestos como parte del personal especializado de la SDN, y en 1933 fue enviado por la Sociedad hacia la Ciudad Libre de Danzig en calidad de Alto Comisionado.
Lester volvió a su puesto en Ginebra el año 1937, para ser designado subsecretario general de la SDN.