Compuesto químico
El anhídrido fórmico , también llamado anhídrido metanoico , es un compuesto orgánico de fórmula química C
2h
2oh
3y una fórmula estructural de (H(C=O)−) 2 O. Puede verse como el anhídrido del ácido fórmico (HCOOH).
Preparación
El anhídrido fórmico se puede obtener mediante la reacción de fluoruro de formilo con un exceso de formiato de sodio y una cantidad catalítica de ácido fórmico en éter a -78 °C. [2] También se puede producir haciendo reaccionar ácido fórmico con N , N ′ -diciclohexilcarbodiimida (( C
6h
11−N=) 2 C) en éter a −10 °C. [3] También se puede obtener por desproporción de anhídrido fórmico acético . [4]
Propiedades
El anhídrido fórmico es un líquido con un punto de ebullición de 24 °C a 20 mmHg . [3] Es estable en solución de éter dietílico . Puede aislarse mediante destilación a baja temperatura y presión, pero se descompone al calentarlo por encima de la temperatura ambiente. [3] A temperatura ambiente y superior, se descompone mediante una reacción de descarbonilación en ácido fórmico y monóxido de carbono . [5] Debido a su inestabilidad, el anhídrido fórmico no está disponible comercialmente y debe prepararse fresco y usarse con prontitud.
La descomposición del anhídrido fórmico puede ser catalizada por ácido fórmico. [3]
El anhídrido fórmico se puede detectar en la reacción en fase gaseosa del ozono con etileno . [6] La molécula es plana en la fase gaseosa. [3]
Ver también
Referencias
- ^ "Asunto frontal". Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 909. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ George A. Olah, Yashwant D. Vankar; Masoud Arvanaghi; Jean Sommer (1979), Anhídrido fórmico . Angewandte Chemie International Edition Engl., volumen 18, número = 8, página = 614. doi :10.1002/anie.197906141.
- ^ abcde G. Wu, S. Shlykov, FS Van Alseny, HJ Geise, E. Sluyts, BJ Van der Veken (1995), Anhídrido fórmico en fase gaseosa, estudiado por difracción de electrones y espectroscopia de microondas e infrarrojos, complementado con Ab- Cálculos iniciales de geometrías y campos de fuerza . J. Física. Chem., volumen 99, número 21, páginas 8589–8598 doi :10.1021/j100021a022
- ^ R. Schijf, JW Scheeren, A. van Es, W. Stevens (1965) Anhídridos de ácidos carboxílicos mixtos: IV. anhídrido fórmico . Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, volumen 84, número 5, páginas 594–596. doi :10.1002/recl.19650840510
- ^ Boogaard, A.; HJ Geise; FC Mijlhoff (julio de 1972). "Una investigación de difracción de electrones de la estructura molecular del anhídrido fórmico". Revista de estructura molecular . 13 (1). Ciencia Elsevier: 53–58. Código Bib : 1972JMoSt..13...53B. doi :10.1016/0022-2860(72)87031-5.
- ^ A. Vaccani, A. Bauder y Hs. H. Günthar (1975), El espectro de microondas del anhídrido fórmico . Resúmenes del Simposio internacional de OSU sobre espectroscopia molecular 1970-1979
