Corrin es un compuesto heterocíclico . Aunque no se sabe que exista por sí sola, la molécula es de interés como macrociclo principal relacionado con el cofactor y el cromóforo de la vitamina B 12 . Su nombre refleja que es el "núcleo" de la vitamina B 12 ( cobalaminas ). Los compuestos con un núcleo de corrina se conocen como "corrinas". [1]
Hay dos centros quirales , que en compuestos naturales como la cobalamina tienen la misma estereoquímica .
Tras la desprotonación, el anillo corrinoide es capaz de unirse al cobalto . En la vitamina B 12 , el complejo resultante también presenta un ligando derivado de bencimidazol, y el sexto sitio del octaedro sirve como centro catalítico.
El anillo de corrina se parece al anillo de porfirina . [2] Ambos cuentan con cuatro subunidades similares a pirrol organizadas en anillos. Las corrinas tienen un anillo central C 11 N 4 de 15 miembros , mientras que las porfrinas tienen un anillo interior C 12 N 4 de 16 miembros . Los cuatro centros de nitrógeno están unidos por una estructura de conjugación , con enlaces dobles y simples alternos. A diferencia de las porfirinas , las corrinas carecen de uno de los grupos de carbono que unen las unidades similares al pirrol en una estructura completamente conjugada. Con un sistema conjugado que se extiende solo 3/4 del camino alrededor del anillo y no incluye ninguno de los carbonos del borde exterior, las corrinas tienen una cantidad de carbonos sp 3 no conjugados , lo que las hace más flexibles que las porfirinas y no tan planas. . Una tercera estructura biológica estrechamente relacionada, el sistema de anillos de cloro que se encuentra en la clorofila , es intermedio entre la porfirina y la corrina, y tiene 20 carbonos como las porfirinas y una estructura conjugada que se extiende alrededor del átomo central, pero con solo 6 de los 8 carbonos marginales. participativo.
Las corroles (octadehidrocorrinas) son derivados totalmente aromáticos de las corrinas.