La síntesis de aldehído de Bouveault (también conocida como reacción de Bouveault ) es una reacción de sustitución en un solo recipiente que reemplaza un haluro de alquilo o arilo con un grupo formilo usando una formamida N , N -disustituida . [1] [2]
Para los haluros de alquilo primarios, esto produce el aldehído homólogo con un carbono más. Para los haluros de arilo, esto produce el carbaldehído correspondiente. La síntesis de aldehído de Bouveault es un ejemplo de una reacción de formilación y lleva el nombre del científico francés Louis Bouveault .
Mecanismo de reacción
El primer paso de la síntesis de aldehído de Bouveault es la formación del reactivo de Grignard . Al añadir una formamida N , N -disustituida (como la dimetilformamida ), se forma un hemiaminal , que se puede hidrolizar fácilmente para obtener el aldehído deseado.
Variaciones
Las variantes que utilizan reactivos de organolitio en lugar de reactivos de Grignard basados en magnesio también se consideran síntesis de aldehído de Bouveault. [3]
Véase también
Referencias
- ^ Luis Bouveault (1904). "Modes deformation et de préparation des aldéhydes saturées de la série Grasse" [Métodos de preparación de aldehídos saturados de la serie alifática]. Toro. Soc. Chim. P. (en francés). 31 : 1306-1322.
- ^ Luis Bouveault (1904). "Nouvelle méthode générale synthétique de préparation des aldéhydes" [Nuevo método sintético general para preparar aldehídos]. Toro. Soc. Chim. P. (en francés). 31 : 1322-1327.
- ^ Jie Jack Li. Reacciones de nombres: una colección de mecanismos de reacción detallados . Springer , 2003. ISBN 3-540-40203-9
- Smith, LI; Nichols, J. (1941). "La síntesis de aldehídos a partir de reactivos de Grignard. II. Polimetilbenzaldehídos". J. Org. Chem. 6 (4): 489. doi :10.1021/jo01204a003.
- Sice, Jean (1953). "Preparación y reacciones de 2-metoxitiofeno". J. Am. Chem. Soc. 75 (15): 3697–3700. doi :10.1021/ja01111a027.
- Jones, ERH (1958). "210. Investigaciones sobre compuestos acetilénicos. Parte LX. Síntesis de tres hidrocarburos poliacetilénicos naturales". J. Chem. Soc. : 1054–1059. doi :10.1039/jr9580001054.
