Entre su discografía podemos destacar un EP lanzado en 2012 llamado Ryan O'Shaughnessy y un álbum de estudio publicado en 2016 bajo el nombre Back to Square One.[1] Ryan escribe sus propias canciones, además de tocar el piano y el saxofón.[2] Ryan representó a Irlanda en el Festival de Eurovisión del año 2018 con la canción «Together».[4] Irlanda apostó por una puesta en escena siguiendo la idea ya planteada en el videoclip, acompañando al vocalista Ryan dos bailarines Alan McGrath y Kevin O’Dwyer, una pianista y dos coristas.Curiosamente su tío Gary O'Shaughnessy fue el representnte de Irlanda en el año 2001 con la canción "Without Your Love".