La Ruta 41 es una extensión de 31,1588 millas (50,1452 km) de la Ruta 41 de Connecticut hasta Massachusetts . Comienza en la frontera estatal de Connecticut en Sheffield y termina en la Ruta 20 de los EE. UU. (US 20) en Pittsfield . La Ruta 41 era la alineación original de la Ruta Interestatal 4 de Nueva Inglaterra al sur de Great Barrington antes de 1930.
La Ruta 41 de Massachusetts comienza en la esquina suroeste de la ciudad de Sheffield en la frontera estatal de Connecticut, donde continúa como la Ruta 41 de Connecticut hasta la ciudad de Salisbury . Se dirige principalmente hacia el norte, al este del monte Everett y la cordillera del sur de Taconic . En la vecina Egremont , la carretera se vuelve concurrente con la Ruta 23 , girando hacia el noreste hacia Great Barrington . En Great Barrington, se encuentra con el extremo oriental de la Ruta 71 antes de encontrarse con la Ruta 7 de EE. UU. al sur del centro de la ciudad. Al sur de este punto, la Ruta 7 de EE. UU. anteriormente seguía el camino de la Ruta 41.
Las tres carreteras pasan por el centro de la ciudad al mismo tiempo, justo al este del río Housatonic , antes de que la Ruta 41 abandone la concurrencia justo antes de que las otras dos rutas crucen el río. La Ruta 41 se dirige relativamente al norte hacia West Stockbridge , donde se encuentra con la salida 3 de la Massachusetts Turnpike . Directamente al norte de la autopista, la Ruta 41 comienza una concurrencia corta de 0,5 millas (0,80 km) con la Ruta 102 , pasando por Shaker Mill Pond antes de que las rutas se dividan, con la Ruta 41 dirigiéndose hacia el norte hacia la ciudad de Richmond . En Richmond, se encuentra con el final de la Ruta 295 , que conduce poco después a Nueva York. La Ruta 41 termina justo al norte de la línea Richmond- Pittsfield en la Ruta 20 de EE. UU. , justo al este de Hancock Shaker Village en Hancock y al suroeste del aeropuerto y el centro de la ciudad de Pittsfield .
Toda la ruta está en el condado de Berkshire .
