La Ruta 366 es una autopista ubicada completamente dentro del área metropolitana de St. Louis . Es principalmente una antigua sección de la Ruta 66 de EE. UU . Comenzando en South Broadway/South Jefferson Avenue en St. Louis y terminando en el cruce de la Interestatal 44 / Interestatal 270 en Sunset Hills , se estableció en 1979 cuando se descertificó la US 66 entre Chicago, Illinois y Joplin, Missouri .
En varios suburbios de St. Louis se la conoce como Watson Road, mientras que en la propia ciudad de St. Louis se la llama Chippewa Street.
Durante 20 años, la Ruta 366 fue la única ruta no interestatal en la ciudad de St. Louis mantenida por el estado de Missouri. Oficialmente se extendía hacia el este solo hasta Brannon Avenue, dos cuadras al oeste de South Kingshighway Boulevard.
En 1999, la designación de la Ruta 366 se extendió hacia el este varias millas, para incluir la sección restante de Chippewa Street que anteriormente era parte de la Ruta 66 de los Estados Unidos (desde Chippewa hasta Gravois, donde la Ruta 66 de los Estados Unidos históricamente había girado hacia el noreste en dirección al centro de St. Louis), así como la sección al este de Gravois hasta South Broadway/South Jefferson Avenue, que nunca había sido parte de la Ruta 66 de los Estados Unidos.