Rip Van Winkle (12 de febrero de 2006 – 31 de julio de 2020) fue un caballo de carreras purasangre irlandés , hijo del dos veces ganador del Derby Galileo. Al igual que su padre, Rip Van Winkle también fue entrenado por Aidan O'Brien.
Tras ganar su debut a la primera, Rip Van Winkle ganó el Grupo 3 Tyros Stakes . Después de ese esfuerzo, Rip Van Winkle partió como favorito 6/4 para ganar el Dewhurst en su última carrera como dosañero, pero se quedó atrapado detrás de un muro de caballos en un final agrupado en el que los cuatro primeros en llegar a la meta estaban separados por solo medio cuerpo. Terminó séptimo, dos cuerpos detrás de Intense Focus.
A pesar de la derrota en Dewhurst, Rip Van Winkle partió como segundo favorito para las 2000 Guineas de la temporada siguiente , en gran parte debido a que todavía no había tenido mucha experiencia y, aparentemente, era el primer favorito del establo, ya que Johnny Murtagh lo había elegido por sobre Mastercraftsman. Este iba a ser el primer enfrentamiento de Rip Van Winkle con el eventual ganador, Sea the Stars, que dominó la temporada de carreras planas. Rip Van Winkle terminó cuarto.
El día del Derby, volvió a ser el protagonista de las apuestas, pero, a pesar de que Johnny Murtagh se mantuvo fiel a él y afirmó que era el mejor caballo en el que jamás se había montado, fue su compañero de cuadra Fame and Glory el que salió como favorito marginal justo por delante de Sea the Stars. Rip Van Winkle terminó cuarto, y todo el equipo de seis caballos de Ballydoyle fue nuevamente derrotado por Sea The Stars .
En su siguiente carrera en Sandown, a una milla y dos, Sea the Stars estaba compitiendo para convertirse en el primer caballo en ganar el triplete de Guineas, Derby y Eclipse Stakes desde Nashwan . Rip Van Winkle lo siguió durante toda la carrera, y los dos se fueron sin rival a dos furlongs de la meta. Parecía que iba a superar a Sea the Stars, medio hermano del padre de Rip Van Winkle, pero cuando se puso a su altura, su némesis aceleró y ganó por medio cuerpo.
Rip Van Winkle se quedó a una milla de la meta para ganar el Sussex Stakes . Paco Boy y Ghanaati, ganador del récord de 1000 guineas, llegaron muy por detrás de él. Continuó con otro Grupo Uno que ganó el QEII Stakes, nuevamente a una milla y nuevamente desde el frente, y su resistencia le ganó el día al segundo Delegator de Guineas.
Su temporada 2009 concluyó con una carrera en la Breeders' Cup Classic detrás de Zenyatta después de que pareciera no controlar la pista.
La temporada de tres años de Rip Van Winkle se vio interrumpida por una lesión, y su campaña de cuatro años también se vio retrasada debido a problemas de lesiones persistentes. En su primera salida, terminó muy por detrás de Goldikova y Paco Boy en el Queen Anne Stakes en Royal Ascot . Luego intentó repetir su actuación en el Sussex Stakes, donde fue superado en el segundo lugar al final por la estrella de tres años Canford Cliffs .
Rip Van Winkle volvió a ganar la milla y dos furlongs en el York's International Stakes. A pesar de no haber conseguido ninguna victoria esa temporada, salió como favorito y ganó por medio cuerpo. Fue la tercera victoria de Rip Van Winkle en el Grupo Uno.
El terreno blando pareció jugar en su contra en sus dos siguientes salidas, el Irish Champion Stakes en el que fue derrotado por un fuerte caballo de cabeza montado por su medio hermano y compañero de cuadra Cape Blanco. Dos semanas más tarde, volvió a correr más de una milla en el QEII stakes en Ascot, donde fue superado por un caballo de tres años en la línea de meta después de una carrera agresiva en la que se comprometió al principio. Poets Voice, el hijo del especialista en terreno blando Dubawi y ganador del Celebration Stakes, lo venció en la última zancada, montado por Frankie Dettori , que ganó cuatro de sus cinco carreras ese día en Ascot.
Rip Van Winkle se retiró en Coolmore Stud en 2010. Fue padre de 3 ganadores individuales del Grupo 1 :
c = potro , f = potra , g = caballo castrado
El 31 de julio de 2020 , Windsor Park Stud informó que Rip Van Winkle había muerto a los 14 años después de sufrir una breve enfermedad. [1]