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resina de furano

Formación de resina de furano a partir de alcohol furfurílico.
Componentes producidos por fundición en arena . Las resinas de furano sirven como aglutinantes para los moldes de fundición .

La resina de furano se refiere a polímeros producidos a partir de diversos compuestos de furano , [1] de los cuales los materiales de partida más comunes son el alcohol furfurílico y el furfural . En la resina y en el polifurfurol curado, los anillos de furano no están conectados por conjugación. Las resinas se utilizan generalmente como aglutinantes para piezas fundidas en arena. El monómero de furano normalmente se convierte en una resina de flujo libre con catálisis ácida suave. [2] El curado se logra utilizando un ácido fuerte. [3]

Tipos

El término resinas de furano no se utiliza de manera uniforme en la literatura. Por ejemplo, algunos autores se refieren a las resinas basadas en alcohol furfurílico y furano como resinas de furano, [4] mientras que otros [5] usan el término solo para resinas basadas en alcohol furfurílico. Además de los homopolímeros de los dos materiales de partida, también se cuentan como resinas de furano los copolímeros que contienen, por ejemplo, metanal , urea o fenol . [4] La madera furfurilada se fabrica impregnando la madera y luego formando una resina de furano.

Producción

Las resinas de furano a base de alcohol furfurílico se producen mediante policondensación en presencia de ácidos débiles . La policondensación conduce a varios oligómeros lineales que difieren en la longitud de la cadena y en la unión entre las unidades de furano. [6] [7] La ​​unión de las unidades de furano a través de puentes de metileno (–CH 2 –) es predominante, pero los anillos pueden unirse a través de puentes de dimetilenéter (–CH 2 –O–CH 2 –) [6] [7] [8] [9] Los puentes de éter son inestables, especialmente en ambientes muy ácidos. Pueden convertirse en puentes de metileno mediante la liberación de formaldehído . [8] [9]

Para producir una resina almacenable, la reacción se interrumpe añadiendo hidróxido de sodio . Los productos son de color marrón y tienen una viscosidad de baja a media. Son estables a 40 °C durante aproximadamente 6 meses. En un segundo paso, las resinas se pueden curar hasta obtener un material termoestable, ya sea a temperatura ambiente añadiendo ácidos (por ejemplo, ácido p -toluenosulfónico , ácido fosfórico ) o a temperaturas más altas añadiendo agentes de curado latentes como el nitrato de amonio . [4] Las reacciones involucradas son complejas y han sido estudiadas durante mucho tiempo. [4] Se propone que los segmentos con dobles enlaces conjugados conduzcan a la reticulación . [10]

Propiedades

Antes del curado, las propiedades de las resinas de furano son similares a las de otras resinas curables. Se pueden utilizar como aglutinantes , son reactivos a los ácidos, térmicamente reactivos y reticulables. [4] Las resinas de furano curadas son resistentes al ataque de ácidos fuertes, bases e hidrocarburos halogenados . Son atacados por agentes oxidantes. [5] Las resinas de furano exhiben una buena estabilidad térmica. El uso continuo a 100-120 °C es rutinario. Algunas resinas de furano se pueden utilizar incluso hasta 150 °C. Algunos grados se caracterizan por su baja inflamabilidad y baja emisión de humo. [11] También tienen una alta resistencia . [4]

Referencias

  1. ^ Gandini, A (1997). "Furanos en la química de polímeros". Progreso en la ciencia de los polímeros . 22 (6): 1203-1379. doi :10.1016/S0079-6700(97)00004-X.
  2. ^ Hoydonckx, ÉL; Van Rhijn, WM; Van Rhijn, W.; De Vos, DE; Jacobs, PA "Furfural y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a12_119.pub2. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Brydson, JA (1999). "Resinas de furano". En JA Brydson (ed.). Materiales plásticos (Séptima ed.). Oxford: Butterworth-Heinemann. págs. 810–813. doi :10.1016/B978-075064132-6/50069-3. ISBN 9780750641326.
  4. ^ abcdef Arne Gardziella: Furanharze (FF). En: Wübrand Woebcken (Ed.): Kunststoffhandbuch (= Duroplaste. Banda 10). 2. vollständig neu bearbeitete Auflage, Hanser Verlag, Múnich, 1988, ISBN 978-3-446-14418-7 , págs. 70–84. 
  5. ^ ab Michael Biron: Termoestables y compuestos: selección de materiales, aplicaciones, fabricación y análisis de costos. Elsevier, Ámsterdam, 2014, ISBN 1-4557-3125-0 , págs. 257–259. 
  6. ^ ab JB Barr & SB Wallon (1971), "The Chemistry of Furfuryl Alcohol Resins", Journal of Applied Polymer Science (en alemán), vol. 15, núm. 5, págs. 1079-1090, doi :10.1002/app.1971.070150504
  7. ^ ab RH Kottke (4 de diciembre de 2000). "Derivados del furano". Derivados del furano. Raymond Eller Kirk y Donald Frederick Othmer. doi :10.1002/0471238961.0621180111152020.a01. ISBN 9780471484943. {{cite book}}: |periodical=ignorado ( ayuda )
  8. ^ ab Alessandro Gandini y Mohamend Naceur Belgacem (2014), Hanna Dodiuk y Sidney H. Goodman (ed.), "Furanos", Manual de plásticos termoestables (en alemán), Ámsterdam: Elsevier, págs. 93-110, ISBN 978-1-4557-3107-7
  9. ^ ab Alessandro Gandini y Mohamend Naceur Belgacem (1997), "Furanos en la química de los polímeros", Progress in Polymer Science (en alemán), vol. 22, núm. 6, págs. 1203–1379, doi :10.1016/S0079-6700(97)00004-X
  10. ^ Mekki Choura, Naceur M. Belgacem y Alessandro Gandini: policondensación catalizada por ácido de alcohol furfurílico: mecanismos de formación de cromóforos y entrecruzamiento. En: Macromoléculas. 29 (11), 1996, págs. 3839–3850, doi:10.1021/ma951522f.
  11. ^ Michael Biron: Termoestables y compuestos: selección de materiales, aplicaciones, fabricación y análisis de costos. Elsevier, Ámsterdam, 2014, ISBN 1-4557-3125-0 , pág.86.