Reacción de acoplamiento

Tipo de reacción en química orgánica

En química orgánica , una reacción de acoplamiento es un tipo de reacción en la que dos moléculas reactivas se unen entre sí. Estas reacciones a menudo requieren la ayuda de un catalizador metálico . En un tipo de reacción importante, un compuesto organometálico del grupo principal del tipo RM (donde R = grupo orgánico, M = átomo metálico central del grupo principal) reacciona con un haluro orgánico del tipo R'-X con la formación de un nuevo enlace carbono-carbono en el producto RR'. El tipo más común de reacción de acoplamiento es la reacción de acoplamiento cruzado . ^{[1] [2] [3]}

Richard F. Heck , Ei-ichi Negishi y Akira Suzuki recibieron el Premio Nobel de Química 2010 por desarrollar reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio . ^{[4] [5]}

En términos generales, se reconocen dos tipos de reacciones de acoplamiento:

• Homoacoplamientos que unen dos componentes idénticos. El producto es simétrico R−R
• Heteroacoplamientos que unen dos componentes diferentes . Estas reacciones también se denominan reacciones de acoplamiento cruzado . ^[6] El producto es asimétrico, R−R' .

Tipos de homoacoplamiento

Las reacciones de acoplamiento se ilustran mediante la reacción de Ullmann:

Descripción general de Ullmann

Tipos de acoplamiento cruzado

La reacción de Heck

Aplicaciones

Las reacciones de acoplamiento se emplean rutinariamente en la preparación de productos farmacéuticos. ^[3] Los polímeros conjugados también se preparan utilizando esta tecnología. ^[9]

Referencias

1. Síntesis orgánica utilizando metales de transición Rod Bates ISBN  978-1-84127-107-1
2. Nuevas tendencias en acoplamiento cruzado: teoría y aplicaciones Thomas Colacot (Editor) 2014 ISBN 978-1-84973-896-5 
3. King, AO; Yasuda, N. (2004). "Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio en la síntesis de productos farmacéuticos". Organometálicos en química de procesos . Temas de química organometálica. Vol. 6. Heidelberg: Springer. págs. 205–245. doi :10.1007/b94551. ISBN. 978-3-540-01603-8.
4. "El Premio Nobel de Química 2010: Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi y Akira Suzuki". NobelPrize.org. 2010-10-06 . Consultado el 2010-10-06 .
5. Johansson Seechurn, Carin CC; Kitching, Matthew O.; Colacot, Thomas J.; Snieckus, Victor (2012). "Acoplamiento cruzado catalizado por paladio: una perspectiva contextual histórica del Premio Nobel de 2010". Angewandte Chemie International Edition . 51 (21): 5062–5085. doi :10.1002/anie.201107017. PMID  22573393.
6. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, pág. 449, ISBN 978-0-471-72091-1
7. Hazra, Susanta; Johansson Seechurn, Carin CC; Handa, Sachin; Colacot, Thomas J. (15 de octubre de 2021). "La resurrección del acoplamiento de Murahashi después de cuatro décadas". ACS Catalysis . 11 (21): 13188–13202. doi :10.1021/acscatal.1c03564. ISSN  2155-5435. S2CID  244613990.
8. Nielsen, Daniel K.; Huang, Chung-Yang (Dennis); Doyle, Abigail G. (20 de agosto de 2013). "Acoplamiento cruzado de Negishi catalizado por níquel dirigido de aziridinas de alquilo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 135 (36): 13605–13609. doi :10.1021/ja4076716. ISSN  0002-7863. PMID  23961769.
9. Hartwig, JF (2010). Química de metales de organotransición, desde la unión hasta la catálisis . Nueva York: University Science Books. ISBN 978-1-891389-53-5.