El "reactivo de Lucas" es una solución de cloruro de zinc anhidro en ácido clorhídrico concentrado . Esta solución se utiliza para clasificar alcoholes de bajo peso molecular. La reacción es una sustitución en la que el cloruro reemplaza un grupo hidroxilo . Una prueba positiva se indica por un cambio de transparente e incoloro a turbio, lo que indica la formación de un cloroalcano . [1] Además, los mejores resultados para esta prueba se observan en alcoholes terciarios, ya que forman los respectivos haluros de alquilo más rápidamente debido a la mayor estabilidad del carbocatión terciario intermedio. La prueba se publicó en 1930 y se convirtió en un método estándar en química orgánica cualitativa. [2] Desde entonces, la prueba se ha vuelto algo obsoleta con la disponibilidad de varios métodos de análisis espectroscópicos y cromatográficos. Lleva el nombre de Howard Lucas (1885-1963).
La prueba de Lucas en alcoholes es una prueba para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios . Se basa en la diferencia de reactividad de las tres clases de alcoholes con haluros de hidrógeno mediante una reacción S N 1 : [3]
La diferente reactividad refleja la diferente facilidad de formación de los correspondientes carbocationes . Los carbocationes terciarios son mucho más estables que los carbocationes secundarios, y los carbocationes primarios son los menos estables (debido a la hiperconjugación).
El reactivo es una mezcla equimolar de ZnCl 2 y HCl concentrado . El alcohol se protona, el grupo H 2 O se desprende, formando un carbocatión, y el nucleófilo Cl − (que está presente en exceso) ataca fácilmente al carbocatión, formando el cloroalcano. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas como lo demuestra la turbidez debido a la baja solubilidad del cloruro orgánico en la mezcla acuosa. Los alcoholes secundarios reaccionan en unos cinco minutos (dependiendo de su solubilidad). Los alcoholes primarios no reaccionan apreciablemente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente. [3] Por lo tanto, el tiempo que tarda en aparecer la turbidez es una medida de la reactividad de la clase de alcohol, y esta diferencia de tiempo se utiliza para diferenciar entre las tres clases de alcoholes:
La prueba de Lucas suele ser una alternativa a la prueba de oxidación , que se utiliza para identificar alcoholes primarios y secundarios.