stringtranslate.com

Proyecto: ciclodextrano

Estructura del ciclodextrano (CI-8)

El ciclodextrano , también conocido como isomaltooligosacárido (CI), es un azúcar no reductor derivado del dextrano . Se caracteriza por su estructura ciclada y composición de enlaces alfa-1,6.

Comparación con ciclodextrina

Aunque el CI comparte el constituyente común de la glucosa, su patrón de enlace es distinto del de otro oligosacárido cíclico , la ciclodextrina (CD), que consta de enlaces alfa-1,4. Se han determinado las estructuras de 11 tipos de IC, con unidades de glucosa que oscilan entre siete y diecisiete. CI-10, en particular, tiene una fuerte capacidad de formación de complejos de inclusión. Se identificaron cuatro cepas de Bacillus y dos cepas de Paenibacillus como nuevas bacterias productoras de CI. Estas cepas produjeron principalmente CI-10 a CI-12, pero también se identificaron CI más grandes hasta CI-17. [1] Si bien también existen IC con pesos moleculares elevados que incorporan más de dieciocho unidades de glucosa, la investigación se centra predominantemente en IC con siete a doce unidades de glucosa (CI-7 a CI-12) debido a su mayor prevalencia y relativa facilidad de purificación. .

Historia

Descubrimiento inicial

El CI se descubrió por primera vez en 1993. En un cultivo líquido que utilizaba dextrano como fuente de carbono, los investigadores notaron que una cepa de bacterias aisladas del suelo producía y acumulaba una sustancia diferente de los isomaltooligosacáridos lineales. [2]

ocurrencia natural

Esta sustancia, que se reveló que tenía una estructura en la que de 7 a 9 moléculas de glucosa estaban conectadas de forma circular mediante enlaces alfa-1,6, recibió el nombre de ciclodextrano. Dado que el dextrano y los isomaltooligosacáridos se producen de forma natural, se especuló que el CI también podría ser un producto natural. Se confirmó una traza de CI de CI-7 a CI-9 cuando se intentó detectar CI en el azúcar moreno . [3]

Producción industrial

Se utilizan dos métodos para producir CI: uno utiliza sacarosa como materia prima para producir y ciclar dextrano, y el otro implica la producción a partir de almidón. Comercialmente, la sacarosa es la materia prima preferida. El CI se produce aplicando la enzima CITasa a este dextrano. Nissin Sugar Co., Ltd fabrica exclusivamente un producto conocido como mezcla CI-Dextran, que contiene al menos un 13 % de CI en peso. Este producto es conocido por su capacidad para inhibir la formación de placa dental. [4] Además, la investigación ha demostrado que Paenibacillus sp. 598K produce cicloisomaltooligosacáridos (ciclodextranos:CI) a partir de almidón incluso en ausencia de dextrano. [5]

Propiedades funcionales

Inhibición de la glucosiltransferasa (GTF)

CI inhibe específicamente la actividad de la glucosiltransferasa (GTF), una enzima clave en Streptococcus mutans , suprimiendo así la formación de glucano, un componente importante de la placa dental. [6]

Mecanismo de acción

Se supone que el mecanismo de inhibición del GTF es una inhibición competitiva en la que el CI se une al sitio activo del GTF [7] , pero el mecanismo de inhibición detallado sigue siendo un tema para futuras investigaciones.

Mejora de la solubilidad

El CI mejora la solubilidad de algunas sustancias difíciles de disolver. [8] Las investigaciones han demostrado que el CI puede formar complejos de inclusión con varios compuestos hidrófobos, mejorando su solubilidad y estabilidad. [9]


Propiedades químicas

Una característica notable del CI es su falta de dulzor, lo que indica que no funciona como edulcorante. Debido a su estructura cíclica, el CI no tiene grupos terminales y, como resultado, no presenta propiedades reductoras. El CI es un azúcar con gran estabilidad frente al calor, los ácidos y los álcalis debido a su estructura cíclica. El CI tiene una alta solubilidad en agua y puede disolverse en una cantidad equivalente o menor de agua.

Uso

Prevención de enfermedades dentales.

Se sugiere que el CI, un oligosacárido funcional , podría ayudar en la prevención de la caries dental y la enfermedad periodontal. Los estudios han demostrado que el CI inhibe la actividad de la glucosiltransferasa (GTF), reduciendo la formación de glucanos y, por tanto, de placa dental. Esta reducción en la formación de placa dental es significativa porque la placa dental es un conocido contribuyente a la caries dental y la enfermedad periodontal【5】【6】. Un ensayo clínico demostró que el consumo de la mezcla CI-Dextran redujo significativamente la acumulación de placa en adultos sanos, sin que se observaran eventos adversos[7]. Se están realizando más investigaciones para explorar estos efectos con más detalle【8】.

Aplicaciones potenciales

El mecanismo de acción único del CI inhibe la glucosiltransferasa (GTF), lo que lleva a la supresión de la formación de placa sin mostrar efectos bactericidas, lo que significa que no daña las bacterias beneficiosas. Esta característica del CI le permite seguir siendo eficaz incluso cuando se consume junto con azúcares. Su uso potencial se extiende a alimentos, cosméticos y posiblemente incluso a medicamentos de venta libre . Una ventaja clave del CI, en comparación con otras sustancias similares, es su capacidad para inhibir la formación de placa sin alterar el equilibrio de la microbiota oral, incluso en presencia de azúcares.

Referencias

  1. ^ Funane K, Terasawa K, Mizuno Y, Ono H, Gibu S, Tokashiki T, Kawabata Y, Kim YM, Kimura A, Kobayashi M (diciembre de 2008). "Aislamiento de cepas bacterianas Bacillus y Paenibacillus que producen grandes moléculas de isomaltooligosacáridos cíclicos". Biociencia, Biotecnología y Bioquímica . 72 (12): 3277–80. doi :10.1271/bbb.80384. PMID  19060390.
  2. ^ Oguma T, Horiuchi T, Kobayashi M (enero de 1993). "Nuevas dextrinas cíclicas, cicloisomaltooligosacáridos, del cultivo de Bacillus sp. T-3040". Biociencia, Biotecnología y Bioquímica . 57 (7): 1225–27. doi :10.1271/bbb.57.1225. PMID  27281012.
  3. ^ Tokasiki T, Kinjyo K, Funane K, Itou H (2007). "Nuevos cicloisomaltooligosacáridos contenidos en el Kokuto producidos en la prefectura de Okinawa". Revista de glicociencia aplicada . 54 (1): 27–30. doi :10.5458/JAG.54.27.
  4. ^ "Mezcla de CI-dextrano | Nissin Sugar Co., Ltd".
  5. ^ Ichinose H, Suzuki R, Miyazaki T, Kimura K, Momma M, Suzuki N, Fujimoto Z, Kimura A, Funane K (2017). " Paenibacillus sp. 598K 6-α-glucosiltransferasa es esencial para la síntesis de cicloisomaltooligosacáridos a partir de α-(1 → 4)-glucano". Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 101 (10): 4115–4128. doi :10.1007/s00253-017-8174-z.
  6. ^ Kobayashi M; Funane K; Oguma T (1995). "Inhibición de la síntesis de dextrano y mutan por cicloisomaltooligosacáridos". Biociencia, Biotecnología y Bioquímica . 59 (10): 1861–65. doi :10.1271/bbb.59.1861. PMID  8534976.
  7. ^ Kobayashi M, Oguma T (1995). "Ciclodextrano y acción anticaries dental". Ciencia de los alimentos de Japón . 34 (1): 26–31.
  8. ^ Hong, Seong-Jin; Parque, Bo-Ram; Lee, Byung-Hoo; Parque, Boo-Su; Kim, Young Min (2023). "Nuevas aplicaciones potenciales del ciclodextrano en alta solubilidad en agua y sistema digestivo in vitro". SSRN . Consultado el 13 de junio de 2023 .
  9. ^ Oguma, Tetsuya; Kawamoto, Hiroshi (2003). "Producción de Ciclodextrano y su aplicación". Tendencias en Glicociencia y Glicotecnología . 15 (82): 91–99. doi :10.4052/tigg.15.91.