El propinil litio es un compuesto organolitio con la fórmula química LiC.
2CH
3. Es un sólido blanco soluble en 1,2-dimetoxietano y tetrahidrofurano . Para evitar su degradación por el oxígeno y el agua, el propinil litio y sus soluciones se manipulan bajo gas inerte ( argón o nitrógeno ). [1] Aunque comúnmente se representa como un monómero, el propinil litio adopta una estructura de grupo más complicada, como se ve en muchos otros compuestos organolitio.
Se conocen varias preparaciones de propinillitio, pero la ruta más rápida comienza con 1-bromopropeno: [2] [3]
Puede prepararse haciendo pasar gas propino a través de una solución de n -butillitio [4] o mediante metalización directa de propino con litio en amoníaco líquido u otro disolvente. El propino, sin embargo, es un gas caro y, por lo tanto, a veces se reemplaza por mezclas de gases menos costosas que se utilizan para soldar y que contienen un pequeño porcentaje de propino.
El propinil litio se utiliza en la síntesis orgánica como reactivo. [2] [4] Es un nucleófilo que se suma a aldehídos para dar alcoholes secundarios , a cetonas para dar alcoholes terciarios y a cloruros de ácido para dar cetonas que contienen el grupo propinilo. Estas reacciones se utilizan en la síntesis de sustancias complejas naturales y sintéticas como el fármaco mifepristona . [5]