El propinil-litio es un compuesto de organolitio con la fórmula química LiC
2es
3Es un sólido blanco soluble en 1,2-dimetoxietano y tetrahidrofurano . Para evitar su degradación por oxígeno y agua, el propinil-litio y sus soluciones se manipulan bajo gas inerte ( argón o nitrógeno ). [1] Aunque comúnmente se representa como un monómero, el propinil-litio adopta una estructura de agrupamiento más complicada como se observa en muchos otros compuestos de organolitio.
Se conocen varias preparaciones de propinillitio, pero la ruta más rápida comienza con 1-bromopropeno: [2] [3]
Se puede preparar haciendo pasar gas propino a través de una solución de n -butillitio [4] o por metalización directa del propino con litio en amoníaco líquido u otro disolvente. Sin embargo, el propino es un gas caro y, por lo tanto, a veces se lo reemplaza por mezclas de gases menos costosas que se utilizan para soldar y que contienen un pequeño porcentaje de propino.
El propinil-litio se utiliza en la síntesis orgánica como reactivo. [2] [4] Es un nucleófilo que se añade a los aldehídos para dar alcoholes secundarios , a las cetonas para dar alcoholes terciarios y a los cloruros de ácido para dar cetonas que contienen el grupo propinilo. Estas reacciones se utilizan en la síntesis de sustancias naturales y sintéticas complejas, como el fármaco mifepristona . [5]