La temporada 1998-99 de la Jupiler League se celebró entre el 21 de agosto de 1998 y el 16 de mayo de 1999. El Racing Genk se proclamó campeón.
Estos equipos ascendieron desde la segunda división al inicio de la temporada:
Estos equipos descendieron a la segunda división al final de la temporada:
Tras un comienzo de competición decepcionante, el Anderlecht logró volver a la cima de la clasificación bajo la dirección de Jean Dockx y Franky Vercauteren, venciendo incluso a su eterno rival, el Standard de Lieja, en un memorable 0-6. A dos partidos del final de la temporada, la clasificación era la siguiente:
De esta forma, los tres equipos pudieron ganar el campeonato. El Brugge perdió su partido contra el Mouscron por 2-0, mientras que el Anderlecht se impuso por 2-5 al Genk. Sin embargo, el Racing ganó su último partido en Harelbeke y se proclamó campeón.
Con el Genk clasificándose para la UEFA Champions League , el Anderlecht y el Brujas accedieron a la Copa de la UEFA .
El Lommel evitó el descenso al ganar su último partido por 2-1 al Charleroi , mientras que el recién llegado Kortrijk perdió ante el Anderlecht. El otro recién llegado (Oostende) ya estaba descendido en ese momento.
