Pretty Little Head es el segundo álbum de la cantante Nellie McKay . Fue lanzado el 31 de octubre de 2006, en el sello Hungry Mouse de Nellie. Incluye duetos con Cyndi Lauper ("Beecharmer") y kd lang ("We Had It Right"). Otras canciones incluyen "Columbia Is Bleeding", "Cupcake" ("...sobre el matrimonio homosexual...") y "The Big One" ("...sobre un activista por los derechos de los inquilinos...").
Pretty Little Head estaba originalmente previsto para su estreno el 18 de octubre de 2005. La fecha de estreno se retrasó posteriormente hasta el 27 de diciembre de 2005 y finalmente hasta el 3 de enero de 2006.
Sin embargo, McKay anunció el 19 de diciembre de 2005 que había dejado Columbia/Sony Records después de una disputa sobre la duración del próximo álbum. [7] Poco más de dos semanas después de este anuncio, apareció un artículo del New York Times que decía que McKay había sido despedida de Columbia Records. [8]
El álbum se comercializó y fabricó en el sello SpinArt Records hasta la quiebra del sello en 2007. Pretty Little Head ahora está siendo distribuido por Sony en su versión original de 2 CD con 23 pistas, lo que efectivamente devuelve el álbum a Columbia.