El premio ESPY Best Upset se otorgó una vez cada año en 2004 y 2005 anualmente desde 2007 hasta 2017 y nuevamente en 2019 al equipo en una temporada regular o juego o serie de playoffs disputados profesionalmente bajo los auspicios de una de las cuatro ligas deportivas más importantes de los Estados Unidos. Estados Unidos y Canadá o colegiadamente bajo los auspicios de la Asociación Nacional de Atletismo Universitario que se considera que ha completado la mejor, más significativa o más impresionante sorpresa en un año calendario determinado .
En 2004, los aficionados votaban a través de Internet o en eventos deportivos relevantes entre las opciones determinadas por un panel de periodistas y locutores deportivos , personalidades de ESPN y deportistas retirados , mientras que desde 2005 la votación la realizaban los aficionados exclusivamente a través de Internet. de entre las opciones determinadas por el Comité de Nominaciones Selectas de ESPN. La ceremonia de los Premios ESPY se lleva a cabo en julio y los premios otorgados reflejan el desempeño y los logros durante los doce meses anteriores a la presentación.
No hubo premio presentado en 2018, 2020, 2021, 2022, 2023 o 2024; sin embargo, se entregó un premio en 2019.