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Poliimina

Las poliiminas se clasifican como materiales poliméricos que contienen grupos iminos , que se caracterizan por un doble enlace entre un átomo de carbono y nitrógeno . [1] El término poliimina también se puede encontrar ocasionalmente en estructuras orgánicas covalentes (COF). En la literatura (antigua), las poliiminas a veces también se denominan poli(azometina) o polischiff.

Síntesis

Las poliiminas se pueden sintetizar mediante una reacción de condensación entre aldehídos y aminas (primarias) . [2] Durante esta reacción, también se forma agua como subproducto. A menudo, la síntesis se puede realizar a temperatura ambiente, pero para curar completamente los materiales y eliminar el agua restante, se pueden secar a temperaturas ligeramente elevadas y/o al vacío.

Síntesis de una poliimina a partir de tereftalaldehído y cadaverina .

Aplicaciones

Una de las aplicaciones de las poliiminas es la de las redes adaptables covalentes (CAN). Se trata de materiales poliméricos que se reticulan mediante enlaces covalentes dinámicos. Además de las poliiminas, también se pueden utilizar otros tipos de química covalente dinámica . [3] Las CAN de poliiminas se investigan en gran medida para crear materiales termoendurecibles reciclables y autorreparables, [4] pero también se pueden utilizar en materiales compuestos con un mayor rendimiento. [5]


Retardantes de llama

Debido a las propiedades de eliminación de radicales libres de las iminas [6] , son adecuadas para su uso en materiales ignífugos. Además, también se han investigado diferentes materiales de poliimina a los que se les han incorporado especies de fósforo . Estos materiales representan alternativas más sostenibles y menos dañinas a los polímeros halogenados utilizados anteriormente.

Dispositivos sensoriales

Las características dinámicas de las poliiminas permiten que se las utilice como dispositivos sensoriales. Un ejemplo de esto es la detección de compuestos de amina . Se han construido materiales de poliiminas que permiten la penetración de moléculas de monoamina (pequeñas). [7] Estas aminas pueden realizar reacciones de intercambio de enlaces con la red de poliiminas y, como resultado, reducir la densidad de reticulación. Como resultado, los materiales se ablandan o incluso se licúan. El cambio en las propiedades del material proporciona una "lectura" de la presencia de aminas.

Piel electrónica

Se han investigado las poliiminas para su uso en la producción de pieles electrónicas (e-skin). [8] Para ello, las redes de poliimina se doparon con nanopartículas de plata conductoras . La maleabilidad de la red de poliimina permite que la piel electrónica se adapte a superficies complejas o irregulares sin introducir tensiones interfaciales excesivas.

Poliiminas de origen biológico

Se han realizado varios estudios para sintetizar poliiminas de origen biológico debido a la gran abundancia natural de aldehídos y aminas. [9] Las fuentes populares de aldehídos incluyen vainilina , que se puede obtener a partir de lignina , o 2,5-furandicarboxaldehído (FDC), que se puede derivar de la fructosa . [10]

Iminas en otros polímeros

Además de los polímeros de poliimina que se forman directamente a través de la reacción de condensación de aldehídos y aminas, también es posible incorporar iminas en otros materiales poliméricos existentes. Por ejemplo, las iminas se han incorporado a termoendurecibles basados ​​en epoxi reciclables [11] y poliésteres [12] .

Véase también

Referencias

  1. ^ Suematsu, K.; Nakamura, K.; Takeda, J. (1983). "Polyimine, un polímero que contiene un doble enlace C=N: síntesis y propiedades". Polymer Journal . 15 : 71–79. doi : 10.1295/polymj.15.71 .
  2. ^ Belowich, ME; Stoddart, JF (2012). "Química dinámica de iminas". Chemical Society Reviews . 41 (6): 2003–2024. doi :10.1039/C2CS15305J. PMID  22310886.
  3. ^ García, F.; Smulders, MMJ (2016). "Polímeros covalentes dinámicos". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry . 54 (22): 3551–3577. Bibcode :2016JPoSA..54.3551G. doi :10.1002/pola.28260. PMC 5129565 . PMID  27917019. 
  4. ^ Schoustra, SK; Dijksman, JA; Zuilhof, H.; Smulders, MMJ (2021). "Control molecular sobre mecánicas similares a vitrimer: motivos dinámicos ajustables basados ​​en la ecuación de Hammett en materiales de poliimina". Chemical Science . 12 (1): 293–302. doi :10.1039/d0sc05458e. ISSN  2041-6520. PMC 8178953 . PMID  34163597. 
  5. ^ Taynton, Philip; Ni, Huangang; Zhu, Chengpu; Yu, Kai; Loob, Samuel; Jin, Yinghua; Qi, H. Jerry; Zhang, Wei (2016). "Compuestos de fibra de carbono tejidos reparables con reciclabilidad total gracias a redes de poliimina maleables". Materiales avanzados . 28 (15): 2904–2909. Bibcode :2016AdM....28.2904T. doi :10.1002/adma.201505245. PMID  26875745. S2CID  205266065.
  6. ^ Lei, Zhou Qiao; Xie, Pu; Rong, Min Zhi; Zhang, Ming Qiu (2015). "Intercambio dinámico sin catalizador de enlaces aromáticos de base de Schiff y su aplicación a la autorreparación y remodelado de polímeros reticulados". Journal of Materials Chemistry A . 3 (39): 19662–19668. doi :10.1039/C5TA05788D.
  7. ^ Kathan, M.; Jurissek, C.; Kovaříček, P.; Hecht, S. (2019). "Redes de polímeros dinámicos basados ​​en iminas como dispositivos de detección de aminas fotoprogramables". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry . 57 (24): 2378–2382. Bibcode :2019JPoSA..57.2378K. doi : 10.1002/pola.29518 .
  8. ^ Zou, Z.; Zhu, C.; Li, Y.; Lei, X.; Zhang, W.; Xiao, J. (2018). "Piel electrónica reciprocable, totalmente reciclable y maleable gracias a un nanocompuesto termoendurecible covalente dinámico". Science Advances . 4 (2): eaaq0508. Bibcode :2018SciA....4..508Z. doi : 10.1126/sciadv.aaq0508 . PMC 5817920 . PMID  29487912. 
  9. ^ Liguori, A.; Hakkarainen, M. (2022). "Diseñado a partir de materiales de base biológica para reciclaje: redes adaptables covalentes basadas en iminas". Comunicaciones rápidas macromoleculares . 43 (13): 2100816. doi : 10.1002/marc.202100816 . PMID  35080074. S2CID  246286003.
  10. ^ Dhers, S.; Vantomme, G.; Avérous, L. (2019). "Un vitrimero de poliimina totalmente de base biológica derivado de la fructosa" (PDF) . Química verde . 21 (7): 1596–1601. doi :10.1039/C9GC00540D. S2CID  104336119.
  11. ^ Zhao, S.; Abu-Omar, MM (2018). "Enlaces de imina aromáticos con termoendurecibles de epoxy reciclables y maleables". Macromolecules . 51 (23): 9816–9824. Bibcode :2018MaMol..51.9816Z. doi :10.1021/acs.macromol.8b01976. S2CID  104433836.
  12. ^ Snyder, RL; Lidston, CAL; De Hoe, GX; Parvulescu, MJS; Hillmyer, MA; Coates, GW (2020). "Redes de intercambio de iminas mecánicamente robustas y reprocesables a partir de prepolímeros de poliéster modulares". Química de polímeros . 11 (33): 5346–5355. doi :10.1039/C9PY01957J. OSTI  1770322. S2CID  214152050.