La pirandamina ( AY-23,713 ) es un derivado tricíclico que actúa como un inhibidor selectivo de la recaptación de serotonina (ISRS). [1] [2] [3] Se investigó en la década de 1970 como un posible antidepresivo , pero no se inició el desarrollo clínico y nunca se comercializó. [1] La pirandamina está relacionada estructuralmente con la tandamina , que, por el contrario, es un inhibidor selectivo de la recaptación de noradrenalina . [1] [3]
La pirandamina se puede sintetizar a partir de 1-indanona . [4] La reacción de Reformatsky entre 1-indanona ( 1 ) y bromoacetato de etilo en presencia de zinc da 2-(1-hidroxi-2,3-dihidroinden-1-il)acetato de etilo ( 2 ). La reducción del éster con hidruro de litio y aluminio (LiAlH 4 ) da 1-(2-hidroxietil)-2,3-dihidroinden-1-ol ( 3 ). La deshidratación catalizada por ácido conduce a indeno-3-etanol ( 4 ). La condensación catalizada por ácido con acetoacetato de etilo da ( 5 ). La saponificación del éster da el ácido correspondiente. La reacción de este con cloroformiato de etilo da un anhídrido mixto, y la reacción posterior de este con dimetilamina conduce a la amida ( 6 ). La reducción con hidruro de litio y aluminio completa la síntesis de pirandamina ( 7 ).
