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Piprozolina

La piprozolina (o piprozolina ) es un medicamento para la terapia biliar . [1] [2]

Síntesis

En comparación con el ácido fenclócico , la piprozolina muestra una actividad colerética más que antiinflamatoria, es decir, el compuesto es útil en aquellas afecciones en las que se desea aumentar el flujo de bilis.

Síntesis de piprozolina: [3] [4] [5]

La condensación de mercaptoacetato de etilo con cianoacetato de etilo produce tiazolinona ( 4 ); se puede recurrir razonablemente a un intermediario como 3 , que implica la adición del mercapturo a la función nitrilo. La M/etilación con sulfato de di(m)etilo se lleva a cabo en nitrógeno con el desplazamiento concomitante de la enamina para producir olefina ( 5 ). La bromación del metileno activo ( 6 ) seguida del desplazamiento del halógeno por piperidina produce la piprozolina colerética ( 7 ).

Referencias

  1. ^ Koss FW, Vollmer KO, Herrmann M (agosto de 1972). "Investigación con animales de experimentación sobre el mecanismo de acción del nuevo colerético, éster etílico del ácido 3-etil-4-oxo-5-piperidino-delta 2, alfa-tiazolidina-acético (Piprozolin)]". Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie . 198 (2): 333–46. PMID  5074733.
  2. ^ "Piprozolina". Drugs-about.com .
  3. ^ Satzinger (1975). "Sustitución de 2-metilen-tiazolidona-(4)". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 665 : 150–165. doi :10.1002/jlac.19636650118.
  4. ^ DE 2414345, Satzinger G, Herrmann M, Vollmer K, expedido en 1975, asignado a Goeecke 
  5. ^ US 3971794, Satzinger G, Herrmann M, Vollmer K, expedido en 1976, asignado a Warner-Lambert