La reacción de Pinner se refiere a la reacción catalizada por ácido de un nitrilo con un alcohol para formar una sal de iminoéster ( sal de imidato de alquilo ); A veces se la denomina sal Pinner . [1] La reacción lleva el nombre de Adolf Pinner , quien la describió por primera vez en 1877. [2] [3] [4] Las sales de Pinner son en sí mismas reactivas y se someten a adiciones nucleofílicas adicionales para dar varios productos útiles: [5] [6]
Normalmente, la sal de Pinner en sí no se aísla, sino que la reacción continúa para dar el grupo funcional deseado (ortoéster, etc.) de una sola vez. Debe apreciarse que la reacción de Pinner se refiere específicamente a un proceso catalizado por ácido, pero que a menudo se pueden lograr resultados similares usando catálisis básica. Los dos enfoques pueden ser complementarios, ya que los nitrilos que no reaccionan en condiciones ácidas suelen dar mejores resultados en presencia de una base, y viceversa. [8] El factor determinante suele ser el grado de riqueza o pobreza de electrones del nitrilo. Por ejemplo: un nitrilo pobre en electrones es un buen electrófilo (fácilmente susceptible al ataque de alcóxidos , etc.), pero un nucleófilo pobre normalmente sería más fácil de protonar que de participar en la reacción y, por lo tanto, se esperaría que reaccionara más fácilmente en condiciones básicas que en condiciones básicas. que las condiciones ácidas.