Los pigmentos diarilidos son compuestos orgánicos que se utilizan como pigmentos en tintas y materiales relacionados. Suelen ser de color amarillo o verde amarillento. Hasta cierto punto, estos compuestos orgánicos han desplazado al sulfuro de cadmio del mercado. Existen como polvos amarillos de baja solubilidad en agua. [1]
La formación de estos pigmentos implica la reacción de diaminas aromáticas doblemente diazotadas (derivados de la bencidina ) con acetoacetanilidas . Al variar ambos componentes, se han producido varios pigmentos. [2] Una familia relacionada de pigmentos orgánicos son las arilidas más simples , que surgen del acoplamiento de sales monodiazonias con los mismos socios de acoplamiento.
Las estructuras moleculares de estas moléculas están más conjugadas que las representadas en las imágenes que se muestran a continuación. [3] Los colores de los pigmentos pueden variar del amarillo al verde. Uno de los pigmentos amarillos de diarilida más comunes es el pigmento amarillo 12. A continuación se muestran otros pigmentos amarillos de diarilida. Se estimó que la producción mundial de pigmentos orgánicos de color fue de aproximadamente 250.000 toneladas métricas (t) en 2006, de las cuales aproximadamente el 25 %, o 62.500 t, fueron amarillos de diarilida. [4]
Los amarillos de diarilida son los pigmentos amarillos más comunes utilizados en la impresión, así como en una amplia variedad de otras aplicaciones. Debido a su estabilidad, los amarillos de diarilida se utilizan en tintas , recubrimientos y como colorantes plásticos . El pigmento es insoluble. Es un pigmento estándar utilizado en la industria de la tinta de impresión y el embalaje. El pigmento amarillo de diarilida Amarillo 12 es uno de los tres pigmentos de color principales utilizados en el proceso de cuatro colores de la impresión a color . Como tal, su uso es omnipresente en la impresión tanto en aplicaciones comerciales como en impresoras a color domésticas, así como en la impresión textil .
Los pigmentos amarillos de diarilida se consideran no tóxicos. Sin embargo, hay evidencia de que estos pigmentos se degradan cuando se exponen a temperaturas superiores a 200 °C y liberan 3,3'-diclorobencidina , un carcinógeno que figura en el Inventario de Emisiones Tóxicas de la EPA de EE. UU . La 3,3'-diclorobencidina es estructuralmente similar a uno de los congéneres de bifenilo policlorado , el PCB 11 (3,3'-diclorobifenilo), y algunas evidencias indican que el uso de pigmentos amarillos de diarilida introduce PCB 11 en el medio ambiente. [5] [6]