El bromuro de bencilo es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH 2 Br . La molécula está formada por un anillo de benceno sustituido con un grupo bromometilo. Es un líquido incoloro con propiedades lacrimógenas. El compuesto es un reactivo para introducir grupos bencilo . [3] [4]
El bromuro de bencilo se puede sintetizar mediante la bromación de tolueno en condiciones adecuadas para una halogenación de radicales libres :
La estructura ha sido examinada mediante difracción de electrones. [5]
El bromuro de bencilo se utiliza en síntesis orgánica para la introducción de grupos bencilo cuando el cloruro de bencilo, menos costoso, es insuficientemente reactivo. [6] [7] Las bencilaciones a menudo se logran en presencia de cantidades catalíticas de yoduro de sodio , que genera el yoduro de bencilo más reactivo in situ. [3] En algunos casos, el bencilo sirve como grupo protector para alcoholes y ácidos carboxílicos . [8]
El bromuro de bencilo es un potente lacrimógeno y además es muy irritante para la piel y las mucosas. Debido a estas propiedades, se ha utilizado en la guerra química , tanto en combate como en entrenamiento, debido a su naturaleza irritante pero no letal.