Compuesto químico
El pentanonitrilo , valeronitrilo o cianuro de butilo es un nitrilo con la fórmula C 4 H 9 CN. Puede escribirse BuCN, donde Bu representa un n -butilo ( grupo butilo lineal ).
Producción
El pentanonitrilo se puede producir calentando 1-clorobutano con cianuro de sodio en dimetilsulfóxido . Esta reacción lleva unos 20 minutos, manteniendo la temperatura por debajo de los 160 °C. El rendimiento es de alrededor del 93 %. [2]
Otra forma de obtener la sustancia es calentando valeraldehído con hidroxilamina . [3]
El pentanonitrilo está contenido en el aceite de huesos . [4]
Propiedades
La molécula de pentanonitrilo es flexible y puede adoptar varios conformadores diferentes, por lo que naturalmente será una mezcla. Estos conformadores se denominan anti-anti (30%), anti-gauche (46%), gauche-anti, gauche-gauche-cis y gauche-gauche-trans. [5]
Biología
El pentanonitrilo es tóxico para los animales y produce su acción mediante la liberación de cianuro por el citocromo P450 . El cianuro se desintoxica y se excreta en la orina como tiocianato . [1]
El pentanonitrilo se encuentra en especies de Brassica y variedades como el brócoli.
El pentanenitrilo es hidrolizado a ácido valérico por los hongos Gibberella intermedia , [6] Fusarium oxysporum y Aspergillus niger en los que induce la producción de la enzima nitrilasa . [7]
Referencias
- ^ ab Buhler, DR; Reed, DJ (2013). Disolventes de nitrógeno y fósforo. Elsevier. págs. 359–362. ISBN 9781483290201.
- ^ Smiley, Robert; Arnold, Charles (febrero de 1960). "Notas: nitrilos alifáticos a partir de cloruros de alquilo". Revista de química orgánica . 25 (2): 257–258. doi :10.1021/jo01072a600.
- ^ Khezri, S. Hadi; Azimi, Nahal; Mohammed-Vali, Mehrdad; Eftekhari-Sis, Bagher; Hashemi, Mohammed M.; Baniasadi, Mohammed H.; Teimouri, Fatemeh (5 de octubre de 2007). "Síntesis de nitrilos en un solo recipiente catalizada por lodo rojo a partir de aldehídos e hidrocloruro de hidroxilamina bajo irradiación de microondas". Arkivoc . 2007 (15): 162–170. doi : 10.3998/ark.5550190.0008.f16 . hdl : 2027/spo.5550190.0008.f16 .
- ^ Inventario de sustancias químicas de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas (TSCA). la Oficina. 1979.
- ^ Crowder, GA (octubre de 1989). "Análisis conformacional del cianuro de n-butilo". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM . 200 : 235–244. doi :10.1016/0166-1280(89)85056-0.
- ^ Gong, Jin-Song; Li, Heng; Zhu, Xiao-Yan; Lu, Zhen-Ming; Wu, Yan; Shi, Jing-Song; Xu, Zheng-Hong; Yun, Sung-Hwan (30 de noviembre de 2012). "Nitrilasa fúngica marcada con His de Gibberella intermedia: clonación génica, expresión heteróloga y propiedades bioquímicas". PLOS ONE . 7 (11): e50622. Bibcode :2012PLoSO...750622G. doi : 10.1371/journal.pone.0050622 . PMC 3511519 . PMID 23226336.
- ^ Kaplan, Ondřej; Vejvoda, Vojtěch; Charvátová-Pišvejcová, Andrea; Martínková, Ludmila (15 de agosto de 2006). "Hiperinducción de nitrilasas en hongos filamentosos". Revista de Microbiología y Biotecnología Industrial . 33 (11): 891–896. doi : 10.1007/s10295-006-0161-9 . PMID 16909267. S2CID 3256514.
