El ácido pentafluorobenzoico ( PFBA ) es un compuesto organofluorado con la fórmula C6F5CO2H . Es un polvo cristalino blanco que tiene una alta solubilidad en agua. Su pKa de 1,48 indica que es un ácido fuerte. [1]
El ácido pentafluorobenzoico se prepara tratando pentafluorofenillitio (o reactivo de Grignard de pentafluorofenilo) con dióxido de carbono. Estos reactivos se preparan normalmente in situ a partir de pentafluorobenceno y bromopentafluorobenceno. [1] [2]
Surge mediante la reacción del perfluorotolueno con ácido trifluoroacético y pentafluoruro de antimonio . [3]
La sustitución del fluoruro ocurre típicamente en la posición para. Esta reacción se ha utilizado para anclar el grupo −C 6 F 4 CO 2 H a las superficies. El metóxido de magnesio produce una metoxilación en posición orto. La escisión de este éter produce ácido tetrafluorosalicílico. Mediante una reactividad similar dirigida en posición orto, los complejos de níquel catalizan la desfluoración de las posiciones 2 y 5. Sin níquel, la desfluoración se produce con selectividad en posición para. [1]