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Par de iones íntimo

En química , el concepto de par iónico íntimo , introducido por Saul Winstein , describe las interacciones entre un catión , un anión y las moléculas de disolvente circundantes . [1] En soluciones acuosas ordinarias de sales inorgánicas , un ion está completamente solvatado y protegido del contraión . En disolventes menos polares , dos iones todavía pueden estar conectados hasta cierto punto. En un par iónico estrecho , íntimo o de contacto , no hay moléculas de disolvente entre los dos iones. Cuando aumenta la solvatación , el enlace iónico disminuye y se produce un par iónico suelto o compartido por el disolvente . El concepto de par iónico explica la estereoquímica en la solvólisis .

El concepto de pares iónicos íntimos se utiliza para explicar la ligera tendencia a la inversión de la estereoquímica durante una reacción S N 1 . Se propone que el disolvente u otros iones en solución puedan ayudar en la eliminación de un grupo saliente para formar un carbocatión que reaccione de forma S N 1; de manera similar, el grupo saliente puede asociarse libremente con el intermedio catiónico . La asociación de un disolvente o un ion con el grupo saliente bloquea eficazmente un lado del carbocatión incipiente, al tiempo que permite que la parte posterior sea atacada por un nucleófilo . Esto conduce a un ligero exceso de producto con estereoquímica invertida, mientras que una reacción puramente S N 1 debería conducir a un producto racémico . Los pares iónicos íntimos también se invocan en el mecanismo S Ni . Aquí, parte del grupo saliente se desprende y ataca desde la misma cara, provocando la retención. [2]

Ver también

Referencias

  1. ^ Winstein, S.; Clippinger, E.; Fainberg, AH; Diablos, R.; Robinson G. C. (1956). " Efectos de la sal y pares iónicos en solvólisis y reacciones relacionadas. III.1 Depresión de la tasa de iones comunes e intercambio de aniones durante la acetólisis ". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 78 (2): 328–335. doi :10.1021/ja01583a022.
  2. ^ Herrero, Michael; Marzo, Jerry (2007). "Sustitución alifática: nucleófila y organometálica". Química orgánica avanzada de March: reacciones, mecanismos y estructura (6ª ed.). Wiley. págs. 468–469. doi :10.1002/9780470084960.ch10. ISBN 978-1-61583-842-4.