La oxamniquina , vendida bajo la marca Vansil, entre otras, es un medicamento utilizado para tratar la esquistosomiasis debida a Schistosoma mansoni . [1] Sin embargo, el praziquantel suele ser el tratamiento preferido. [2] Se administra por vía oral y se utiliza como dosis única. [2]
Los efectos secundarios comunes incluyen somnolencia, dolor de cabeza , náuseas, diarrea y orina rojiza. [1] Por lo general, no se recomienda durante el embarazo , si es posible. [1] Pueden producirse convulsiones y, por lo tanto, se recomienda precaución en personas con epilepsia . [1] Funciona causando parálisis de los gusanos parásitos . [3] Pertenece a la familia de medicamentos antihelmínticos . [4]
La oxamniquina se utilizó por primera vez con fines médicos en 1972. [5] Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [6] No está disponible comercialmente en los Estados Unidos. [4] Es más caro que el praziquantel. [7]
La oxamniquina se utiliza para el tratamiento de la esquistosomiasis . Según una revisión sistemática, el praziquantel es el tratamiento estándar para las infecciones por S. mansoni y la oxamniquina también parece eficaz. [8]
Generalmente se tolera bien después de dosis orales. En al menos un tercio de los pacientes se producen mareos con o sin somnolencia, que comienzan hasta tres horas después de una dosis y suelen durar hasta seis horas. También son comunes el dolor de cabeza y los efectos gastrointestinales, como náuseas, vómitos y diarrea. [ cita necesaria ]
Pueden producirse reacciones de tipo alérgico, como urticaria, erupciones cutáneas pruriginosas y fiebre. Los valores de las enzimas hepáticas han aumentado transitoriamente en algunos pacientes. Se han informado convulsiones epileptiformes, especialmente en pacientes con antecedentes de trastornos convulsivos. Rara vez se han producido alucinaciones y excitación. [ cita necesaria ]
Se ha informado una coloración rojiza de la orina, probablemente debida a un metabolito de la oxamniquina. [ cita necesaria ]
No se recomienda la oxamniquina durante el embarazo. [1]
Las concentraciones plasmáticas máximas se alcanzan entre una y tres horas después de una dosis y la vida media plasmática es de 1,0 a 2,5 horas. [ cita necesaria ]
Se metaboliza ampliamente a metabolitos inactivos, principalmente el derivado 6-carboxi, que se excreta en la orina. Alrededor del 70% de una dosis de oxamniquina se excreta como metabolito 6-carboxi dentro de las 12 horas posteriores a la dosis; También se han detectado trazas del metabolito 2-carboxi en la orina.
Es un antihelmíntico con actividad esquistosomicida contra Schistosoma mansoni , pero no contra otros Schistosoma spp. La oxamniquina es un potente agente de dosis única para el tratamiento de la infección por S. mansoni y hace que los gusanos se desplacen de las venas mesentéricas al hígado , donde se retienen los gusanos macho; Las hembras regresan al mesenterio, pero ya no pueden liberar huevos. [9]
La oxamniquina es una tetrahidroquinolina semisintética y posiblemente actúa mediante la unión al ADN , lo que provoca la contracción y parálisis de los gusanos y, finalmente, el desprendimiento de las vénulas terminales en el mesenterio y la muerte. Se supone que sus mecanismos bioquímicos están relacionados con un efecto anticolinérgico, que aumenta la motilidad del parásito, además de inhibir la síntesis de ácidos nucleicos. La oxamniquina actúa principalmente sobre gusanos macho, pero también induce pequeños cambios en una pequeña proporción de hembras. Al igual que el praziquantel , promueve daños más severos del tegumento dorsal que de la superficie ventral. El fármaco hace que los gusanos macho se desplacen de la circulación mesentérica al hígado, donde la respuesta celular del huésped provoca su eliminación final. Los cambios causados en las mujeres son reversibles y se deben principalmente a la interrupción de la estimulación masculina más que al efecto directo de la oxamniquina. [ cita necesaria ]
La oxamniquina fue descrita por primera vez por Kaye y Woolhouse en 1972 como un metabolito del compuesto UK 3883 (2-isopropilaminometil-6-metil-7-nitro-1,2,3,4-tetrahidroquinolina). Inicialmente, se preparaba mediante hidroxilación enzimática mediante el hongo Aspergillus sclerotiorum . En 1979, Pfizer en Sandwich recibió el Queen's Award for Technological Achievement en reconocimiento a la destacada contribución realizada a la medicina tropical por MANSIL (oxamniquina). [ cita necesaria ]
La oxamniquina contiene un estereocentro y consta de dos enantiómeros. Se trata de un racemato , es decir, una mezcla 1:1 de la forma ( R ) y ( S ):
