El equipo de fútbol americano Ole Miss Rebels de 1999 representó a la Universidad de Mississippi durante la temporada de fútbol americano de la División IA de la NCAA de 1999. Participaron como miembros de la Conferencia del Sureste en la División Oeste. Entrenados por David Cutcliffe , los Rebels jugaron sus partidos de local en el estadio Vaught–Hemingway en Oxford, Mississippi .