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Dihidrocloruro de octenidina

El dihidrocloruro de octenidina es un surfactante catiónico , con una estructura gemini-surfactante, derivado de la 4-aminopiridina . Es activo contra bacterias Gram-positivas y Gram-negativas . Desde 1987, se ha utilizado principalmente en Europa como antiséptico previo a procedimientos médicos, incluidos los neonatos.

Usos médicos

Desde 1987, la octenidina se ha utilizado en Europa como antiséptico , en concentraciones de 0,1 a 2,0%. [ cita requerida ] Es un sustituto de la clorhexidina , con respecto a su acción lenta y las preocupaciones sobre la impureza cancerígena 4-cloroanilina . [ cita requerida ] Las preparaciones de octenidina son menos costosas que la clorhexidina y no se había observado resistencia hasta 2007. [3] Pueden contener el antiséptico fenoxietanol . [4] No está incluido en el Anexo V de conservantes autorizados del Reglamento Cosmético Europeo 1223/2009.

Eficacia

El dihidrocloruro de octenidina es activo contra bacterias Gram-positivas y Gram-negativas . [5]

Las pruebas de suspensión in vitro con un tiempo de exposición de 5 minutos han demostrado que la octenidina requiere concentraciones efectivas más bajas que la clorhexidina para matar bacterias comunes como Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Proteus mirabilis y la levadura Candida albicans. [6]

Un estudio observacional del uso de octenidina en la piel de pacientes en 17 unidades de cuidados intensivos de Berlín en 2014 mostró una disminución de las tasas de infección nosocomial . [7]

En una encuesta realizada en unidades de cuidados intensivos neonatales alemanas , la octenidina sin fenoxietanol y la octenidina fueron los antisépticos cutáneos más utilizados en procedimientos de cuidados intensivos. Las complicaciones cutáneas incluyeron ampollas, necrosis y cicatrices, algo que no se había informado anteriormente en esta población. [4]

En un estudio de 2016 sobre pacientes pediátricos con cáncer y dispositivos de acceso venoso central a largo plazo que utilizaron octenidina/isopropanol para la desinfección de los conectores de los catéteres y las llaves de paso de tres vías como parte de una intervención combinada, el riesgo de infecciones del torrente sanguíneo disminuyó. [8]

Seguridad

La octenidina no se absorbe a través de la piel, ni de las mucosas, ni a través de heridas y no atraviesa la barrera placentaria. Sin embargo, los compuestos catiónicos activos causan irritación local y son extremadamente tóxicos cuando se administran por vía parenteral . [6]

En un estudio in vitro de 2016 sobre enjuagues bucales en fibroblastos gingivales y células epiteliales, la octenidina mostró un efecto citotóxico menor, especialmente en células epiteliales, en comparación con la clorhexidina después de 15 minutos. [9] La irrigación de heridas con octenidina ha causado complicaciones graves en perros, [10] necrosis aséptica e inflamación crónica en heridas penetrantes en las manos en humanos. [11] [12]

Síntesis

La amina secundaria (3) se forma por reacción de octan-1-amina (1) y 4-bromopiridina (2). El tratamiento de ésta con 1,10-diclorodecano (4) produce octenidina como su sal de dihidrocloruro . [13] [14] [15]

Referencias

  1. ^ N.º CE 274-861-8, ECHA
  2. ^ "Lista de medicamentos autorizados a nivel nacional - Principio activo: octenidina" (PDF) . www.ema.europa.eu .
  3. ^ Al-Doori, Z.; Goroncy-Bermes, P.; Gemmell, CG; Morrison, D. (junio de 2007). "La exposición de bajo nivel de MRSA al dihidrocloruro de octenidina no selecciona la resistencia". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 59 (6): 1280–1281. doi : 10.1093/jac/dkm092 . ISSN  0305-7453. PMID  17439976.
  4. ^ ab CD Biermann; A. Kribs; B. Roth; I. Tantcheva-Poor (2016). "Uso y efectos secundarios cutáneos de antisépticos cutáneos en lactantes con peso extremadamente bajo al nacer: una encuesta retrospectiva de las UCIN alemanas". Klinische Pädiatrie . 228 (4): 208–12. doi :10.1055/s-0042-104122. PMID  27362412. S2CID  5099338.
  5. ^ Sedlock, DM; Bailey, DM (diciembre de 1985). "Actividad microbicida del clorhidrato de octenidina, un nuevo agente germicida de alcanodiilbis[piridina]". Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 28 (6): 786–790. doi : 10.1128/AAC.28.6.786 . ISSN  0066-4804. PMC 180329 . PMID  3909955. 
  6. ^ de Hans-P. Harke (2007), "Desinfectantes", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7.ª ed.), Wiley, págs. 1-17, doi :10.1002/14356007.a08_551, ISBN 978-3-527-30673-2
  7. ^ Gastmeier P, Kämpf K, Behnke M, Geffers C, Schwab F (2016). "Un estudio observacional del uso universal de octenidina para disminuir las infecciones nosocomiales del torrente sanguíneo y los organismos resistentes a múltiples fármacos". Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 71 (9): 2569–76. doi : 10.1093/jac/dkw170 . PMID  27234462.
  8. ^ Furtwängler, Rhoikos; Laux, Carolin; Graf, Norbert; Simon, Arne (2015). "Impacto de un paquete de cuidados de mantenimiento de Broviac modificado en las infecciones del torrente sanguíneo en pacientes pediátricos con cáncer". GMS Hygiene and Infection Control . 10 : Doc15. doi :10.3205/dgkh000258. PMC 4657435 . PMID  26605135. 
  9. ^ Schmidt, J.; Zyba, V.; Jung, K.; Rinke, S.; Haak, R.; Mausberg, RF; Ziebolz, D. (2016). "Efectos citotóxicos del enjuague bucal con octenidina en fibroblastos humanos y células epiteliales: un estudio in vitro". Toxicología química y de fármacos . 39 (3): 322–330. doi :10.3109/01480545.2015.1121274. PMID  26654138. S2CID  19546288.
  10. ^ Káiser, S.; Kramer, M.; Thiel, C. (2015). "Complicaciones graves después del uso no previsto de diclorhidrato de octenidina. Una serie de casos con cuatro perros". Praxis tierärztliche. Ausgabe K, Kleintiere/Heimtiere . 43 (5): 291–298. doi :10.15654/TPK-150029. PMID  26353826. S2CID  80926611.
  11. ^ Lachapelle, JM. (2014). "Una comparación de las propiedades irritantes y alergénicas de los antisépticos". Revista Europea de Dermatología . 24 (1): 3–9. doi : 10.1684/ejd.2013.2198 . PMID  24492204.
  12. ^ Franz, T.; Vögelin, E. (2012). "Necrosis tisular aséptica e inflamación crónica después de la irrigación de heridas penetrantes en la mano con Octenisept®" . The Journal of Hand Surgery, volumen europeo . 37 (1): 61–64. doi :10.1177/1753193411414353. PMID  21816890. S2CID  29175202.
  13. ^ Patente estadounidense 4206215, Denis M. Bailey, "Bis-[4-(amino sustituido)-1-piridinio]alcanos antimicrobianos", expedida el 3 de junio de 1980, asignada a Sterling Drug Inc. 
  14. ^ Bailey, Denis M.; DeGrazia, C. George; Hoff, Stephanie J.; Schulenberg, Patsy L.; O'Connor, John R.; Paris, Donald A.; Slee, Andrew McKenzie (1984). "Bispiridinaminas: una nueva clase de agentes antimicrobianos tópicos como inhibidores de la placa dental". Journal of Medicinal Chemistry . 27 (11): 1457–1464. doi :10.1021/jm00377a014. ISSN  0022-2623. PMID  6492075.
  15. ^ "Octenidina". Sustancias farmacéuticas . Thieme . Consultado el 21 de julio de 2024 .