La temporada de 1998 de los Oakland Raiders fue la número 39 en la historia de la franquicia y la 29 en la Liga Nacional de Fútbol Americano (NFL). Mejoraron el resultado de la temporada anterior de 4-12, ganando ocho partidos. [1] Esta fue la quinta temporada consecutiva en la que el equipo no logró clasificarse para los playoffs. Una vez más, los Raiders no lograron llegar a los playoffs a pesar de comenzar con un récord de 6-2.
Durante la temporada, los Raiders seleccionaron al ganador del Trofeo Heisman, Charles Woodson . Tuvo un impacto inmediato y fue nombrado para el Pro Bowl después de la temporada.