Una proyección de Newman es un dibujo que ayuda a visualizar la estructura tridimensional de una molécula. [1] Esta proyección generalmente apunta hacia abajo a un enlace carbono-carbono, lo que la convierte en una forma muy útil de visualizar la estereoquímica de los alcanos. Una proyección de Newman visualiza la conformación de un enlace químico de adelante hacia atrás, con el átomo delantero representado por la intersección de tres líneas (un punto) y el átomo trasero como un círculo. El átomo delantero se llama proximal , mientras que el átomo trasero se llama distal . Este tipo de representación ilustra claramente el ángulo diedro específico entre los átomos proximal y distal. [2]
Esta proyección recibe su nombre del químico estadounidense Melvin Spencer Newman , quien la introdujo en 1952 como reemplazo parcial de las proyecciones de Fischer , que no pueden representar conformaciones y, por lo tanto, confórmeros de manera adecuada. [3] [4] Este estilo de diagrama es una alternativa a una proyección de caballete , que ve un enlace carbono-carbono desde un ángulo oblicuo, o un estilo de cuña y trazo, como una proyección de Natta . Estos otros estilos pueden indicar el enlace y la estereoquímica , pero no tanto detalle conformacional.
También se puede utilizar una proyección de Newman para estudiar moléculas cíclicas , [3] como la conformación de silla del ciclohexano :
Debido a la rotación libre alrededor de los enlaces simples, existen varias conformaciones para una sola molécula. [1] Se pueden dibujar hasta seis conformaciones únicas para cualquier enlace químico dado. Cada conformación se dibuja mediante la rotación del átomo proximal o distal 60 grados. De estas seis conformaciones, tres estarán en una conformación escalonada, mientras que las otras tres estarán en una conformación eclipsada. Estas seis conformaciones se pueden representar en un diagrama de energía relativa.
Una proyección escalonada parece tener las especies circundantes equidistantes entre sí. Este tipo de conformación tiende a experimentar interacciones anti e gauche. [5] Las interacciones anti se refieren a las moléculas (generalmente del mismo tipo) que se encuentran exactamente opuestas entre sí a 180° en la proyección de Newman. [5] Las interacciones gauche se refieren a las moléculas (también generalmente del mismo tipo) que están a 60° entre sí en una proyección de Newman. Las interacciones anti experimentan menos tensión estérica que las interacciones gauche, pero ambas experimentan menos tensión estérica que la conformación eclipsada. [5]
Una proyección eclipsada parece tener las especies circundantes casi una encima de la otra. En realidad, estas especies están alineadas entre sí, pero se dibujan ligeramente escalonadas para ayudar a dar formato a la proyección en el papel. Este tipo de conformaciones generalmente tienen mayor energía debido a una mayor tensión de enlace. [1] Sin embargo, esta tensión puede ser algo menor si un hidrógeno está eclipsado sobre una especie más grande, a diferencia de dos especies grandes eclipsadas una sobre otra. [1]
