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N-nitrosodietilamina

La N -nitrosodietilamina ( NDEA ) es un compuesto orgánico con la fórmula Et2NNO ( Et=C2H5 ) . Es un miembro de las nitrosaminas , un aceite amarillo transparente, volátily sensible a la luz que es soluble en agua, lípidos y otros solventes orgánicos. Tiene un olor a amina o aromático . Se utiliza como aditivo de gasolina y lubricante, antioxidante y estabilizador para materiales industriales. Cuando se calienta hasta la descomposición, la N-nitrosodietilamina emite humos tóxicos de óxidos de nitrógeno. La N-nitrosodietilamina afecta la integridad del ADN, probablemente por alquilación , y se utiliza en la investigación experimental para inducir la tumorigénesis hepática. [2] Es cancerígeno y mutagénico . [3] También se ha descubierto que la NDEA perturba la biosíntesis de aminoácidos, incluida la arginina , así como la reparación del daño del ADN y el mantenimiento del genoma mitocondrial en la levadura. [4]

Se encuentra en el humo del tabaco . [5] [6]

La Organización Mundial de la Salud lo clasifica como carcinógeno del Grupo 2A (probable carcinógeno humano) . [7]

Participación de la NDEA en los retiros de productos

En el año 2019, se encontró NDEA como impureza en valsartán y otros bloqueadores de los receptores de angiotensina II (ARA II) utilizados para tratar la hipertensión arterial y la insuficiencia cardíaca. La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos confirmó que los niveles de NDEA y/o NDMA superaban los límites de ingesta aceptables provisionales, y los medicamentos afectados fueron retirados del mercado. [8]

Referencias

  1. ^ abc "N-Nitrosodietilamina". Sigma-Aldrich .
  2. ^ "N-Nitrosodietilamina". PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica. 8 de mayo de 2021 . Consultado el 12 de mayo de 2021 .
  3. ^ Verna, L; Whysner, J; Williams, GM (1996). "Datos mecanísticos de la N-nitrosodietilamina y evaluación de riesgos: bioactivación, formación de aductos de ADN, mutagenicidad e iniciación tumoral". Farmacología y terapéutica . 71 (1–2): 57–81. doi :10.1016/0163-7258(96)00062-9. PMID  8910949.
  4. ^ Ogbede, JU, Giaever, G. y Nislow, C. Un retrato de todo el genoma de los contaminantes generalizados de los fármacos. Sci Rep 11, 12487 (2021). https://doi.org/10.1038/s41598-021-91792-1
  5. ^ Tricker, AR; Ditrich, C; Preussmann, R (1991). "Compuestos N-nitrosos en el tabaco de los cigarrillos y su presencia en el humo del tabaco convencional". Carcinogénesis . 12 (2): 257–61. doi :10.1093/carcin/12.2.257. PMID  1995191.
  6. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, enero; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos del humo del tabaco". Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN  1660-4601. PMC 3084482 . PMID  21556207. 
  7. ^ "Lista de clasificaciones, volúmenes 1-115". Monografías del IARC sobre la evaluación del riesgo para los seres humanos . Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer . 22 de febrero de 2016. Archivado desde el original el 10 de junio de 2017. Consultado el 26 de julio de 2016 .
  8. ^ "Actualizaciones de la FDA y anuncios de prensa sobre el retiro de bloqueadores del receptor de angiotensina II (BRA) (Valsartan, Losartan e Irbesartan)". Seguridad y disponibilidad de medicamentos . Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU . . 7 de noviembre de 2019 . Consultado el 12 de mayo de 2021 .